公开/公告号CN105722822A
专利类型发明专利
公开/公告日2016-06-29
原文格式PDF
申请/专利权人 日本农药株式会社;
申请/专利号CN201480062050.0
申请日2014-11-11
分类号C07C317/44;A01N37/22;A01N41/10;A01N43/40;A01N43/58;A01N47/02;A01N55/00;A01P3/00;A01P5/00;A01P7/02;A01P7/04;C07C323/42;C07C323/62;C07D213/75;C07D237/20;
代理机构中原信达知识产权代理有限责任公司;
代理人王海川
地址 日本东京
入库时间 2023-12-18 15:45:39
法律状态公告日
法律状态信息
法律状态
2018-10-02
授权
授权
2016-09-28
实质审查的生效 IPC(主分类):C07C317/44 申请日:20141111
实质审查的生效
2016-06-29
公开
公开
技术领域
本发明涉及以某种酰胺化合物或其盐类作为有效成分的农业园艺 用杀虫杀菌剂及其应用方法。
背景技术
到目前为止，作为农业园艺用杀虫剂，对各种各样的化合物进行 了研究，已经报道了某种酰胺化合物作为杀虫剂是有用的(例如参见专 利文献1～3)。
该文献中，未公开包含取代吡啶基氨基化合物的酰胺化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平05-321903号公报
专利文献2：日本特表2000-516573号公报
专利文献3：日本特开2011-063549号公报
发明内容
发明所要解决的问题
在农业和园艺等的作物生产中，因害虫·病害等而产生的灾害目 前仍很严重，由于对现有药剂具有抗性的害虫和具有抗性的病害的产 生等主要原因，期望开发新的农业园艺用杀虫杀菌剂。
用于解决问题的手段
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通 式(I)所示的酰胺化合物或其盐类对农业园艺害虫·病害具有优良的防 除效果，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：
[1]通式(I)所示的酰胺化合物及其盐类，
{式中，R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基、
(a2)(C2-C6)烯基、
(a3)(C2-C6)炔基、
(a4)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、
(a5)卤代(C1-C6)烷基、
(a6)卤代(C2-C6)烯基、
(a7)卤代(C2-C6)炔基、或
(a8)卤代(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
R2和R4可以相同或不同，且表示：
(b1)卤素原子、
(b2)氰基、
(b3)硝基、
(b4)(C1-C6)烷基、
(b5)卤代(C1-C6)烷基、
(b6)(C3-C6)环烷基、
(b7)卤代(C3-C6)环烷基、
(b8)(C1-C6)烷氧基、
(b9)卤代(C1-C6)烷氧基、
(b10)(C1-C6)烷硫基、
(b11)(C1-C6)烷基亚磺酰基、
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基、
(b13)卤代(C1-C6)烷硫基、
(b14)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、
(b15)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、
(b16)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基、
(b17)五氟硫基、
(b18)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(三(C1-C6)烷基的烷基可以相同或不 同)、或
(b19)氢原子；
R3表示：
(c1)氢原子、
(c2)(C1-C6)烷基、
(c3)(C3-C6)环烷基、
(c4)(C1-C6)烷氧基、
(c5)卤代(C1-C6)烷基、
(c6)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、
(c7)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、
(c8)(C1-C6)烷氧基羰基、
(c9)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、
(c10)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、
(c11)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、
(c12)(C2-C6)烯基、
(c13)(C2-C6)炔基、
(c14)氰基(C1-C6)烷基、
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、
(c16)(C1-C6)烷基羰基、或
(c17)(C3-C6)环烷基(C1-C6)羰基；
m表示0、1或2；
A1、A2和A3可以相同或不同，且表示氮原子或C-R5基(其中，R5表示：
(d1)氢原子、
(d2)卤素原子、
(d3)(C1-C6)烷基、
(d4)(C1-C6)烷氧基、
(d5)卤代(C1-C6)烷基、
(d6)卤代(C1-C6)烷氧基、
(d7)(C1-C6)烷硫基、
(d8)(C1-C6)烷基亚磺酰基、
(d9)(C1-C6)烷基磺酰基、
(d10)卤代(C1-C6)烷硫基、
(d11)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、
(d12)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、或
(d13)(C1-C6)烷基羰基)；
R6和R7可以相同或不同，且表示：
(e1)氢原子、
(e2)卤素原子、
(e3)氰基、
(e4)(C1-C6)烷基、
(e5)(C1-C6)烷氧基、
(e6)(C1-C6)烷硫基、
(e7)(C1-C6)烷基亚磺酰基、
(e8)(C1-C6)烷基磺酰基、
(e9)(C2-C6)烯基、
(e10)(C2-C6)炔基、
(e11)(C3-C6)环烷基、或
(e12)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(C2-C6)炔基(三(C1-C6)烷基的烷基可 以相同或不同)，
X表示氧原子或硫原子}。
[2]如[1]所述的酰胺化合物及其盐类，其中，
R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基；
R2和R4可以相同或不同，且表示：
(b1)卤素原子、
(b4)(C1-C6)烷基、
(b5)卤代(C1-C6)烷基、
(b8)(C1-C6)烷氧基、
(b9)卤代(C1-C6)烷氧基、
(b10)(C1-C6)烷硫基、
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基、
(b13)卤代(C1-C6)烷硫基、
(b16)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基、
(b18)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(三(C1-C6)烷基的烷基可以相同或不 同)、或
(b19)氢原子；
R3表示：
(c1)氢原子、
(c2)(C1-C6)烷基、
(c3)(C3-C6)环烷基、
(c4)(C1-C6)烷氧基、
(c7)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、
(c8)(C1-C6)烷氧基羰基、
(c9)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、
(c10)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、
(c12)(C2-C6)烯基、
(c14)氰基(C1-C6)烷基、或
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
m表示0、1或2；
A1、A2和A3可以相同或不同，且表示氮原子或C-R5基(其中，R5表示：
(d1)氢原子、
(d2)卤素原子、
(d3)(C1-C6)烷基、
(d5)卤代(C1-C6)烷基、或
(d7)(C1-C6)烷硫基)；
R6和R7可以相同或不同，且表示：
(e1)氢原子、
(e2)卤素原子、
(e3)氰基、
(e4)(C1-C6)烷基、
(e5)(C1-C6)烷氧基、
(e6)(C1-C6)烷硫基、
(e7)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
X表示氧原子或硫原子。
[3]如[1]所述的酰胺化合物及其盐类，其中，
R1表示：
(a1)(C1-C6)烷基；
R2和R4可以相同或不同，且表示：
(b1)卤素原子、
(b5)卤代(C1-C6)烷基、
(b8)(C1-C6)烷氧基、
(b9)卤代(C1-C6)烷氧基、
(b10)(C1-C6)烷硫基、
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基、
(b13)卤代(C1-C6)烷硫基、
(b16)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基、
(b18)三(C1-C6)烷基甲硅烷基(三(C1-C6)烷基可以相同或不同)、或
(b19)氢原子；
R3表示：
(c1)氢原子、
(c2)(C1-C6)烷基、
(c3)(C3-C6)环烷基、
(c7)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、
(c8)(C1-C6)烷氧基羰基、
(c9)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、
(c10)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、
(c12)(C2-C6)烯基、
(c14)氰基(C1-C6)烷基、或
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
m表示0、1或2；
A1、A2和A3可以相同或不同，且表示氮原子或C-R5基(其中，R5表示：
(d1)氢原子、
(d2)卤素原子、
(d3)(C1-C6)烷基、
(d5)卤代(C1-C6)烷基、或
(d7)(C1-C6)烷硫基)；
R6和R7可以相同或不同，且表示：
(e1)氢原子、
(e2)卤素原子、
(e4)(C1-C6)烷基、
(e5)(C1-C6)烷氧基、或
(e6)(C1-C6)烷硫基；
X表示氧原子或硫原子。
[4]如权利要求1～3中任一项所述的酰胺化合物及其盐类，其中， A2为氮原子，A3为CH。
[5]如权利要求1～3中任一项所述的酰胺化合物及其盐类，其中， A2和A3为氮原子。
[6]如权利要求1～3中任一项所述的酰胺化合物及其盐类，其中， A2和A3为CH。
[7][1]～[6]中任一项所述的酰胺化合物或其盐类作为农业园艺用 杀虫剂的应用。
[8]一种农业园艺用杀虫剂的应用方法，其特征在于，将[7]所述的 农业园艺用杀虫剂的有效成分施用于植物或土壤。
[9]一种农业园艺害虫的防除方法，其特征在于，将有效量的[7]所 述的农业园艺用杀虫剂施用于植物或土壤。
[10]一种外部寄生虫防除剂，其特征在于，含有[1]～[6]中任一项 所述的酰胺化合物或其盐类作为有效成分。
[11]一种外部寄生虫的防除方法，其特征在于，使有效量的[10]所 述的外部寄生虫防除剂与外部寄生虫接触。
[12]一种内部寄生虫防除剂，其特征在于，含有[1]～[6]中任一项 所述的酰胺化合物或其盐类作为有效成分。
[13]一种内部寄生虫的防除方法，其特征在于，将有效量的[12]所 述的外部寄生虫防除剂施用于内部寄生虫。
[14]如[1]所述的酰胺化合物及其盐类，其中，
R1表示(a1)(C1-C6)烷基，
R2和R4可以相同或不同、且表示(b5)卤代(C1-C6)烷基，
R3表示(c1)氢原子，m表示0、1或2，
A1、A2和A3表示C-R5基(其中，R5表示(d1)氢原子)，
R6和R7可以相同或不同、且表示(e1)氢原子、(e2)卤素原子或 (e4)(C1-C6)烷基，
X表示氧原子。
[15]如[14]所述的酰胺化合物及其盐类，其中，R7表示氯原子、溴 原子或碘原子。
[16][1]～[6]、[14]或[15]中任一项所述的酰胺化合物或其盐类作为 农业园艺用杀菌剂的应用。
[17]一种农业园艺用杀菌剂的应用方法，其特征在于，将[16]所述 的农业园艺用杀菌剂的有效成分施用于植物或土壤。
[18]一种农业园艺病害的防除方法，其特征在于，将有效量的[17] 所述的农业园艺用杀菌剂施用于植物或土壤。
[19]如[18]所述的防除方法，其中，农业园艺病害为白粉病。以及
[20]一种农业园艺用杀菌剂，其含有[1]～[6]、[14]或[15]中任一项 所述的酰胺化合物或其盐类。
发明效果
本发明的胺化合物或其盐类不仅作为农业园艺用杀虫杀菌剂具有 优良的效果，而且对寄生在狗、猫等宠物或者牛、羊等家畜的体外或 体内的害虫也具有效果。
具体实施方式
在本发明的酰胺化合物或其盐类的通式(I)的定义中，“卤代”是 指“卤素原子”，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
“(C1-C6)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3-二 甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、 2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二 甲基丁基等直链或支链的碳原子数为1～6个的烷基，“(C2-C6)烯基” 表示例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2- 丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3- 二甲基-1-丁烯基等直链或支链的碳原子数为2～6个的烯基，“(C2-C6) 炔基”表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、 3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3- 甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直链或支链的碳原子数为2～6 个的炔基。
“(C3-C6)环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等 碳原子数为3～6个的环状烷基，作为“(C1-C6)烷氧基”，表示例如甲 氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧 基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、 1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1,1,2-三甲基丙 氧基等直链或支链的碳原子数为1～6个的烷氧基。
作为“(C1-C6)烷硫基”，表示例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、 异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、 叔戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫 基、正己硫基、异己硫基、1,1,2-三甲基丙硫基等直链或支链的碳原子 数为1～6个的烷硫基，作为“(C1-C6)烷基亚磺酰基”，表示例如甲基 亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁 基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、 异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2,3-二甲基丙基 亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰 基、异己基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基等直链或支链的碳原 子数为1～6个的烷基亚磺酰基，作为“(C1-C6)烷基磺酰基”，表示例 如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基 磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰 基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2,3-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙 基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1,1,2- 三甲基丙基磺酰基等直链或支链的碳原子数为1～6个的烷基磺酰基。
在上述“(C1-C6)烷基”、“(C2-C6)烯基”、“(C2-C6)炔基”、“(C3-C6) 环烷基”、“(C1-C6)烷氧基”、“(C1-C6)烷硫基”、“(C1-C6)烷基亚 磺酰基”、“(C1-C6)烷基磺酰基”、“(C3-C6)环烷基”或“(C1-C6)烷 氧基”的氢原子可取代的位置，可以被1个或2个以上卤素原子取代， 在取代的卤素原子为2个以上的情况下，卤素原子可以相同或不同。
上述的“在可取代的位置被1个或2个以上卤素原子取代的取代 基”分别表示为：“卤代(C1-C6)烷基”、“卤代(C2-C6)烯基”、“卤 代(C2-C6)炔基”、“卤代(C3-C6)环烷基”、“卤代(C1-C6)烷氧基”、 “卤代(C2-C6)烯基氧基”、“卤代(C2-C6)炔基氧基”、“卤代(C1-C6) 烷硫基”、“卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基”、 “卤代(C2-C6)烯基硫基”、“卤代(C2-C6)炔基硫基”、“卤代(C2-C6) 烯基亚磺酰基”、“卤代(C2-C6)炔基亚磺酰基”、“卤代(C2-C6)烯基 磺酰基”、“卤代(C2-C6)炔基磺酰基”、“卤代(C3-C6)环烷基”、“卤 代(C1-C6)烷氧基”、“卤代(C2-C6)烯基氧基”、“卤代(C2-C6)炔基氧 基”、“卤代(C3-C6)环烷基硫基”、“卤代(C3-C6)环烷基亚磺酰基” 或“卤代(C3-C6)环烷基磺酰基”。
“(C1-C6)”、“(C2-C6)”、“(C3-C6)”等表述表示各种取代基的 碳原子数的范围。此外，对于上述取代基连接而成的基团，也可以表 示上述定义，例如，在“(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基”的情况下， 表示直链或支链的碳原子数为1～6个的烷基与直链或支链的碳原子数 为1～6个的卤代烷基键合。
作为本发明的通式(I)所示的酰胺化合物的盐类，可以例示例如盐 酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐类；乙酸盐、富马酸盐、 马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐 类；与钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵离子等无机碱或有机碱的 盐类。
本发明的通式(I)所示的酰胺化合物及其盐类有时在其结构式中具 有1个或多个不对称中心，也有时存在两种以上的光学异构体和非对 映异构体，本发明包含全部各光学异构体以及以任意的比例含有这些 异构体的混合物。另外，本发明的通式(I)所示的化合物及其盐类也有 时在其结构式中存在来源于碳-碳双键的两种几何异构体，本发明包含 全部各几何异构体以及以任意的比例含有这些异构体的混合物。
在本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类中，作为适合作为 杀虫剂的范围：
R1为：
(a1)(C1-C6)烷基；
作为R2和R4，可以相同或不同，优选为：
(b5)卤代(C1-C6)烷基、
(b9)卤代(C1-C6)烷氧基、
(b13)卤代(C1-C6)烷硫基、或
(b16)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
作为R3，优选为：
(c1)氢原子、
(c2)(C1-C6)烷基、或
(c3)(C3-C6)环烷基；
作为A1、A2和A3，可以相同或不同，优选为氮原子或C-R5基(其 中，R5表示：
(d1)氢原子、
(d2)卤素原子、
(d3)(C1-C6)烷基、
(d5)卤代(C1-C6)烷基、或
(d7)(C1-C6)烷硫基)；
作为X，优选为氧原子。
作为适合作为杀菌剂的范围：
R1为：
(a1)(C1-C6)烷基；
R2和R4可以相同或不同，为：
(b5)卤代(C1-C6)烷基；
R3为：
(c1)氢原子；
m为0、1或2；
A1、A2和A3表示C-R5基(其中，R5表示：
(d1)氢原子)；
R6和R7可以相同或不同，为：
(e1)氢原子、
(e2)卤素原子、或
(e4)(C1-C6)烷基；
X为氧原子。
特别优选的是，
R1为：
(a1)(C1-C6)烷基；
R2和R4可以相同或不同，为：
(b5)卤代(C1-C6)烷基；
R3为：
(c1)氢原子；
m为0、1或2；
A1、A2和A3表示C-R5基(其中，R5表示：
(d1)氢原子)；
R6和R7可以相同或不同，为：
(e1)氢原子；
氯原子、溴原子或碘原子；
X为氧原子。
本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类例如可以通过下述制 造方法来制造，但本发明并非限定于此。
制造方法1
(式中，R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3和m与上述相同。Y表示 卤素原子。)
工序[a]的制造方法
使通式(II)所示的羧酸酰氯与通式(III)所示的胺化合物在碱和惰性 溶剂的存在下进行反应，由此能够制造通式(I-2)所示的酰胺化合物。本 反应为等摩尔反应，因此使用等摩尔的各反应剂即可，但也可以使用 过量的任一种反应剂。
作为本反应中使用的碱，可以列举无机碱或有机碱，作为无机碱， 可以例示例如：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属原子的氢氧化物、氢化 钠、氢化钾等的碱金属的氢化物、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的碱金属盐、 碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐类，作为有机碱，可以例示例如： 三乙胺、吡啶、DBU等，其使用量从相对于通式(II)所示的羧酸酰氯等 摩尔～过量摩尔的范围内选择使用即可。
作为本反应中使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应的进行即 可，可以例示例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯 仿、四氯化碳等卤代脂肪族烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、 乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、 二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2- 咪唑啉酮和丙酮、甲乙酮等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或 两种以上混合使用。
本反应也可以在例如氮气或氩气等惰性气体的气氛下进行。反应 温度可以在室温(例如20℃)～所使用的惰性溶剂的沸点范围内进行，反 应时间根据反应规模、反应温度而不固定，在几分钟～48小时的范围 内进行即可。反应结束后，将目标产物利用常规方法从含有该目标产 物的反应体系中分离即可，可以根据需要通过利用重结晶、柱层析等 进行纯化来制造目标产物。另外，也可以不进行纯化而用于下一工序。
工序[b]的制造方法的制造方法
使通式(I-2)所示的酰胺化合物与通式(IV)所示的硫醇化合物在碱 的存在下在惰性溶剂中反应，由此能够制造通式(I-1)所示的酰胺化合 物。
本反应为等摩尔反应，因此使用等摩尔的各化合物即可，但也可 以使用过量的任一种化合物。
作为在本反应中可以使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧 化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱盐类； 氢化钠、氢化钾等氢化碱金属、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇盐类。 碱的使用量相对于通式(I-2)所示的酰胺化合物通常在约1倍摩尔当 量～约5倍摩尔当量的范围内使用。另外，也可以使用市售的甲硫醇 钠、乙硫醇钠，在这种情况下，可以不使用化合物(IV)。
作为本反应中可以使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应即可， 可以列举例如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类；乙醚、四氢 呋喃、二氧杂环己烷等链状或环状醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族 烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代脂肪族烃类、氯苯、二氯苯 等卤代芳香族烃类；乙腈等腈类；乙酸乙酯等酯类；N,N-二甲基甲酰 胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶 剂，这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。
本反应也可以在例如氮气或氩气等惰性气体的气氛下进行。本反 应中的反应温度通常在从约0℃到所使用的溶剂的沸点的范围内进行 即可，反应时间根据反应规模、反应温度等而不固定，在几分钟～48 小时的范围内适当选择即可。反应结束后，利用常规方法从含有目标 产物的反应体系中分离目标产物即可，可以根据需要通过利用重结晶、 柱层析等进行纯化来制造目标产物。另外，也可以不进行纯化而用于 下一工序。
工序[c]的制造方法
本反应中，使通式(I-1)所示的酰胺化合物在惰性溶剂中与氧化剂 反应，由此能够制造通式(I)所示的酰胺化合物。作为本反应中使用的 氧化剂，可以列举过氧化氢水溶液、过苯甲酸、间氯过苯甲酸等过氧 化物等。这些氧化剂相对于通式(I-1)所示的酰胺化合物类可以在0.8倍 摩尔当量～5倍摩尔当量的范围内适当选择，优选的是，优选为1倍摩 尔当量～2倍摩尔当量的范围。
作为在本反应中可以使用的惰性溶剂，只要不显著抑制本反应即 可，可以列举例如：乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等链状或环状醚 类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等 卤代脂肪族烃类；氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类；乙腈等腈类；乙 酸乙酯等酯类、甲酸、乙酸等有机酸类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二 甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂，这些惰性溶剂可 以单独使用或两种以上混合使用。
本反应中的反应温度在从-10℃到所使用的惰性溶剂的回流温度 的范围内适当选择即可。反应时间根据反应规模、反应温度等变化， 不是固定的，但在几分钟～48小时的范围内适当选择即可。反应结束 后，利用常规方法从含有目标产物的反应体系中分离目标产物即可， 可以根据需要通过利用重结晶、柱层析等进行纯化来制造目标产物。
本发明的原料物质或中间体例如可以通过下述方法来制造。
中间体(III)的制造方法
[式中，R2、R3、R4和A2、A3与上述相同。]
工序[d]的制造方法
通式(III)所示的化合物可以按照日本特开平11-302233公报或 WO2013/018928号单行本中记载的方法来制造对应的碘化合物(III-1)。
中间体(II-1)的制造方法
[式中，R2和A1与上述相同。]
工序[e]的制造方法
通式(II-1)所示的化合物可以通过日本特开2005-272338公报中记 载的方法来合成对应的卤素化合物(II-2)。此外，该化合物可以按照通 常的方法衍生为羧酸酰氯(II)。
接着，下面示出本发明化合物的具体例。在下述表(表1～表6、 表10～表12)中，Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr 表示异丙基，c-Pr表示环丙基，i-Bu表示异丁基。TMS表示三甲基甲 硅烷基。物性表示熔点(℃)、折射率nD(测定温度；℃)、NMR或非晶 (Amorphous)，NMR数据在其它表(表7～表9)中示出。
[表1-1]
表1
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表1-2]
表1续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表2]
表2
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表3-1]
表3
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表3-2]
表3续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表3-3]
表3续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表3-4]
表3续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表4-1]
表4
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表4-2]
表4续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表5-1]
表5
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表5-2]
表5续
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表5-3]
表5续
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表5-4]
表5续
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表6]
表6
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表7]
表7NMR数据1
[表8]
表8NMR数据2
[表9]
表9NMR数据3
[表10]
表10
A1表示CH，R3表示氢原子，X表示氧原子。
[表11-1]
表11
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表11-2]
表11续
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
[表12]
表12
R6和R7表示氢原子，X表示氧原子。
含有本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类作为有效成分的 农业园艺用杀虫杀菌剂适合于防除危害水稻、果树、蔬菜、其它作物 和花卉类的各种农林、园艺、储粮害虫、卫生害虫或线虫类等害虫； 以及防除谷类、果树、蔬菜、其它作物和花卉类所产生的病害。另外， 如上所述，本发明的杀虫杀菌剂对于寄生于宠物、家畜的体外或体内 的害虫的驱除也显示出显著效果。
作为上述害虫或线虫类等，可以例示如下。作为鳞翅目(Lepidoptera) 害虫，可以列举例如褐边绿刺蛾(Parasaconsocia)、桥夜蛾(Anomis mesogona)、柑桔凤蝶(Papilioxuthus)、小豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、豆秆野螟(Ostriniascapulalis)、非洲粘虫(Spodoptera exempta)、美国白蛾(Hyphantriacunea)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、 粘虫(Pseudaletiaseparata)、衣蛾(Tineatranslucens)、尖翅小卷蛾(Bactra furfuryla)、直纹稻弄蝶(Parnaraguttata)、稻显纹纵卷水螟(Marasmia exigua)、直纹稻苞虫(Parnaraguttata)、稻蛀茎夜蛾(Sesamiainferens)、 甘薯麦蛾(Brachmiatriannulella)、黄刺蛾(Monemaflavescens)、粉纹夜 蛾(Trichoplusiani)、豆卷叶野螟(Pleuroptyaruralis)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、亮灰蝶(Lampidesboeticus)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、曼蚕舟蛾(Phalerodontamanleyi)、 大避债蛾(Eumetajaponica)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、黄褐天幕毛虫 (Malacosomaneustriatestacea)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、柿细 蛾(Cuphodesdiospyrosella)、梣黄卷蛾(Archipsxylosteanus)、黄地老虎 (Agrotissegetum)、甘蔗黄螟(Tetramoeraschistaceana)、黄凤蝶(Papilio machaonhippocrates)、黄斑蝙蝠蛾(Endoclytasinensis)、银纹潜蛾 (Lyonetiaprunifoliella)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)、栗 白小卷蛾(Cydiakurokoi)、栗绿小卷蛾(Eucoenogenesaestuosa)、葡萄花 翅小卷蛾(Lobesiabotrana)、中国绿刺蛾(Latoiasinica)、皮暗斑螟 (Euzopherabatangensis)、慈姑褐纹卷蛾(Phalonidiamesotypa)、黄领麻 纹灯蛾(Spilosomaimparilis)、桑绢野螟(Glyphodespyloalis)、桑卷叶蛾 (Olethreutesmori)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、谷蛾(Nemapogongranellus)、苹果透翅蛾(Synanthedon hector)、苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、 稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、
非洲大螟(Sesamiacalamistis)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、蓝 草螟蛾(Pediasiateterrellus)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、苹蚁 舟蛾(Stauropusfagipersimilis)、豆荚螟(Etiellazinckenella)、甜菜夜蛾 (Spodopteraexigua)、白斑蝙蝠蛾(Palpifersexnotata)、灰翅夜蛾 (Spodopteramauritia)、稻白螟(Scirpophagainnotata)、八字地老虎(Xestia c-nigrum)、淡剑贪夜蛾(Spodopteradepravata)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、李尺蛾(Angeronaprunaria)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、川豆小卷蛾 (Matsumuraesesfalcana)、烟实夜蛾(Helicoverpaassulta)、黑点丫纹夜蛾 (Autographanigrisigna)、小地老虎(Agrotisipsilon)、茶黄毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、茶避债蛾(Eumetaminuscula)、杨扇舟蛾(Closteraanachoreta)、 苜蓿夜蛾(Heliothismaritima)、葡萄长须卷蛾(Sparganothispilleriana)、 玉米干夜蛾(Busseolafusca)、东方毒蛾(Euproctissubflava)、褐纹大尺蛾 (Bistonrobustum)、美洲棉铃虫(Heliothiszea)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、 梨娜刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、梨剑纹夜蛾(Viminiarumicis)、梨 潜蛾(Bucculatrixpyrivorella)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、梨潜皮 细蛾(Spulerinaastaurota)、梨云翅斑螟(Ectomyeloispyrivorella)、二化螟 (Chilosuppressalis)、葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、菜心野螟(Hellulaundalis)、麦蛾(Sitotrogacerealella)、 斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、绿豆芽蛾(Eucosmaaporema)、草莓长翅卷 蛾(Acleriscomariana)、球须刺蛾(Scopelodescontractus)、旋古毒蛾 (Orgyiathyellina)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、秆野螟(Ostrinia zaguliaevi)、稻螟蛉(Narangaaenescens)、三线茶蚕蛾(Andracabipunctata)、 葡萄透翅蛾(Paranthreneregalis)、缺角天蛾(Acosmeryxcastanea)、葡萄 潜叶蛾(Phyllocnististoparcha)、葡萄小食心虫(Endopizaviteana)、环针 单纹卷蛾(Eupoecilliaambiguella)、大豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、烟 草云卷蛾(Cnephasiacinereipalpana)、
舞毒蛾(Lymantriadispar)、赤松毛虫(Dendrolimusspectabilis)、大 豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、豆 小卷叶蛾(Matsumuraesesphaseoli)、豆细蛾(Caloptiliasoyella)、柑桔潜 叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、豆褐啮叶野螟(Omiodesindicate)、杏黄卷蛾 (Archipsfuscocupreanus)、银纹夜蛾(Acanthoplusiaagnata)、桑蓑蛾 (Bambalinasp.)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、透翅蛾属(Synanthedonsp.)、桃潜叶蛾(Lyonetiaclerkella)、 玉斑凤蝶(Papiliohelenus)、斑缘豆粉蝶(Coliaseratepoliographus)、苹掌 舟蛾(Phaleraflavescens)、菜粉蝶(Pierisrapaecrucivora)、菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶属、盗毒蛾(Euproctissimilis)、薯蓣潜叶蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大造桥虫(Ascotisselenaria)、艾草大细卷叶蛾(Phtheochroides clandestina)、北川卷蛾(Hoshinoaadumbratana)、圆斑黄枯叶蝶(Odonestis prunijaponensis)、苹剑纹夜蛾(Triaenaintermedia)、苹小卷叶蛾 (Adoxophyesoranafasciata)、苹小食心虫(Grapholitainopinata)、苹白小 卷蛾(Spilonotaocellana)、芽白小卷蛾(Spilonotalechriaspis)、梨叶斑蛾 (Illiberispruni)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、细蛾(Caloptilia zachrysa)、梨黄卷蛾(Archipsbreviplicanus)、小造桥虫(Anomisflava)、 棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、 瓜绢野螟(Diaphaniaindica)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)和鼎点金刚 钻(Eariascupreoviridis)等。
作为半翅目(Hemiptera)害虫，可以列举例如花角绿蝽(Nezara antennata)、高粱盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、赤条蝽(Graphosoma rubrolineatum)、赤须盲蝽(Trigonotyluscoelestialium)等、黄伊缘蝽 (Aeschyntelesmaculatus)、盲蝽(Creontiadespallidifer)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、大褐蜩(Graptopsaltrianigrofuscata)、谷长蝽(Blissus leucopterus)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)、璧蝽(Piezodorushybneri)、稻褐 蝽(Lagynotomuselongatus)、白翅叶蝉(Thaiasubrufa)、稻黑蝽 (Scotinopharalurida)、月季蚜(Sitobionibarae)、岩崎蝽(Stariodes iwasakii)、椰圆盾蚧(Aspidiotusdestructor)、牧草盲蝽(Taylorilygus pallidulus)、杏瘤蚜(Myzusmumecola)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)、日本跳盲蝽(Ectometopterusmicantulus)、二星蝽(Eysarcoris lewisi)、大缘蝽(Molipteryxfuliginosa)、大青叶蝉(Cicadellaviridis)、红 腹缢管蚜(Rhopalosophumrufiabdominalis)、橄榄黑盔蚧(Saissetiaoleate)、 温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、
栎小叶蝉(Aguriahanaquercus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、桦绵斑蚜 (Euceraphispunctipennis)、柞安盾蚧(Andaspiskashicola)、橘软蜡蚧 (Coccuspseudomagnoliarum)、甘蔗长蝽(Caveleriussaccharivorus)、菊贝 脊网蝽(Galeatusspinifrons)、菊小长管蚜(Macrosiphoniellasanborni)、 黄肾圆盾蚧(Aonidiellacitrina)、茶翅蝽(Halyomorphamista)、一斑冠网 蝽(Stephanitisfasciicarina)、樟个木虱(Triozacamphorae)、中稻缘蝽 (Leptocorisachinensis)、栎木虱(Triozaquercicola)、黄角肩网蝽(Uhlerites latius)、葡萄伴斑叶蝉(Erythroneuracomes)、细长蝽(Paromiusexiguus)、 柘柳重圆盾蚧(Duplaspidiotusclaviger)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、东方园圃盲蝽(Halticiellusinsularis)、甘蔗扁角飞虱 (Perkinsiellasaccharicida)、苹木虱(Psyllamalivorella)、桑木虱 (Anomomeuramori)、康氏粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧 (Pseudaulacaspispentagona)、桑绵蚧(Pulvinariakuwacola)、绿盲蝽 (Apolyguslucorum)、短翅球胸长蝽(Togohemipterus)、橘声蚜 (Toxopteraaurantii)、糖粉蚧(Saccharicoccussacchari)、蔗根蚜(Geoica lucifuga)、瓶额飞虱(Numatamuiri)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑桔矢尖盾蚧(Unaspiscitri)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、 大白叶蝉(Cicadellaspectra)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotushederae)、粟缘 蝽(Liorhyssushyalinus)、黑背小木虱(Calophyanigridorsalis)、白背飞虱 (Sogatellafurcifera)、瘤突修尾蚜(Megouracrassicauda)、
甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、大豆蚜(Aphisglycines)、大稻缘蝽 (Leptocorisaoratorius)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、莴苣指管 蚜(Uroeuconformosanum)、烟草盲蝽(Cyrtopeltistennuis)、甘薯粉虱 (Bemisiatabaci)、桃球蚧(Lecaniumpersicae)、茶片盾蚧(Parlatoriatheae)、 牡丹网纹盾蚧(Pseudaonidiapaeoniae)、小贯小绿叶蝉(Empoascaonukii)、 斯氏珀蝽(Plautiastali)、百合西圆尾蚜(Dysaphistulipae)、马铃薯长管蚜 (Macrosiphumeuphorbiae)、拟梨冠网蝽(Stephanitispyrioides)、角蜡蚧 (Ceroplastesceriferus)、山茶片盾蚧(Parlatoriacamelliae)、后丽盲蝽 (Apolygusspinolai)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、杂毛合垫盲蝽(Orthotylusflavosparsus)、玉米蚜 (Rhopalosiphummaidis)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、尖角二星蝽 (Eysarcorisparvus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、冷杉木虱(Psyllaabieti)、 褐飞虱(Nilaparvatalugens)、海桐木虱(Psyllatobirae)、
皱纹菜蝽(Eurydemarugosum)、梨二叉蚜(Schizaphispiricola)、梨 木虱(Psyllapyricola)、梨星片盾蚧(Parlatoreopsispyri)、梨冠网蝽 (Stephanitisnashi)、紫藤灰粉蚧(Dysmicoccuswistariae)、梨蚧 (Lepholeucaspisjaponica)、梨园尾蚜(Sappaphispiri)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、葱蚜(Neotoxopteraformosana)、莲缢管蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、蔷薇小叶蝉(Edwardsianarosae)、百合并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、赤杨木虱(Psyllaalni)、叶蝉(Speusotettixsubfusculus)、杨 小叶蝉(Alnetoidiaalneti)、稗飞虱(Sogatellapanicicola)、苜蓿盲蝽 (Adelphocorislineolatus)、联斑棉红蝽(Dysdercuspoecilus)、黑片盾蚧 (Parlatoriaziziphi)、褐角肩网蝽(Uhleritesdebile)、灰飞虱(Laodelphax striatella)、菜蝽(Eurydemapulchrum)、长肩棘缘蝽(Cletustrigonus)、一 点铲头沫蝉(Cloviapunctata)、小绿叶蝉属(Empoascasp.)、褐软蚧 (Coccushesperidum)、莎草鼓胸长蝽(Pachybrachiusluridus)、藤臀纹粉 蚧(Planococcuskraunhiae)、双斑盲蝽(Stenotusbinotatus)、葡萄斑叶蝉 (Arboridiaapicalis)、二点叶蝉(Macrostelesfascifrons)、斑须蝽(Dolycoris baccarum)、三环苜蓿盲蝽(Adelphocoristriannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、瘤缘蝽(Acanthocorissordidus)、大稻缘蝽(Leptocorisaacuta)、 瘤腹巨股长蝽(Macropesobnubilus)、稻棘缘蝽(Cletuspunctiger)、豆蜂 缘蝽(Riptortusclavatus)、马铃薯木虱(Paratriozacockerelli)、
柳尖胸沫蝉(Aphrophoracostalis)、日本草盲蝽(Lygusdisponsi)、东 亚草盲蝽(Lygussaundersi)、松树皑粉蚧(Crisicoccuspini)、松小叶蝉 (Empoascaabietis)、核桃皑粉蚧(Crisicoccusmatsumotoi)、豆蚜(Aphis craccivora)、臭蝽(Megacoptapunctatissimum)、二星蝽(Eysarcoris guttiger)、紫牡蛎盾蚧(Lepidosaphesbeckii)、柑桔木虱(Diaphorinacitri)、 橘蚜(Toxopteracitricidus)、橘臀纹粉蚧(Planococcuscitri)、柑桔粉虱 (Dialeurodescitri)、橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)、橘小粉蚧 (Pseudococcuscitriculus)、柑桔塔叶蝉(Zyginellacitri)、柑橘真绵蚧 (Pulvinariacitricola)、番木瓜软蚧(Coccusdiscrepans)、樟网盾蚧 (Pseudaonidiaduplex)、橘绵蚧(Pulvinariaaurantii)、东方球蜡蚧 (Lecaniumcorni)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcaratum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、麦长管蚜(Sitobion akebiae)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、麦草叶蝉(Sorhoanustritici)、 李短尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、紫翅果蝽(Carpocoris purpureipennis)、桃蚜(Myzuspersicae)、桃粉大尾蚜(Hyalopteruspruni)、 柳蚜(Aphisfarinoseyanagicola)、柳网蝽(Metasalispopuli)、矢尖盾蚧 (Unaspisyanonensis)、木槿木虱(Mesohomotomacamphorae)、绣线菊蚜 (Aphisspiraecola)、苹果蚜(Aphispomi)、榆蛎盾蚧(Lepidosaphesulmi)、 苹木虱(Psyllamali)、黄足苹盲蝽(Heterocordylusflavipes)、苹果瘤蚜 (Myzusmalisuctus)、苹果蚜虫(Aphidonuguismali)、苹斑叶蝉(Orientus ishidai)、苹果蚜(Ovatusmalicolens)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、 红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)和棉蚜(Aphisgossypii)等。
作为鞘翅目(Coleoptera)害虫，可以列举例如合欢双条天牛 (Xystroceraglobosa)、毒隐翅虫(Paederusfuscipes)、金边青花金龟 (Eucetoniaroelofsi)、绿豆象(Callosobruchuschinensis)、甘薯象(Cylas formicarius)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、长腿水叶甲(Donaciaprovosti)、 稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、甘薯叶甲(Colasposomadauricum)、 西印度甘薯象(Euscepespostfasciatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、玉米根叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、李蓝卷象(Involvuluscupreus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、豌豆象(Bruchuspisorum)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、脊胸露尾甲(Carpophilusdimidiatus)、甜菜大龟甲 (Cassidanebulosa)、粗背寡毛跳甲(Luperomorphatunebrosa)、黄曲条跳 甲(Phyllotretastriolata)、黄星桑天牛(Psacotheahilaris)、黄斑天牛 (Aeolestheschrysothrix)、蒙栎象(Curculiosikkimensis)、黄斑露尾甲 (Carpophilushemipterus)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、根萤叶甲 属(Diabroticaspp.)、墨绿彩丽金龟(Mimelasplendens)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、米象(Sitophilusoryzae)、亚 扁粉盗(Palorussubdepressus)、日本鳃金龟(Melolonthajaponica)、白斑 星天牛(Anoplophoramalasiaca)、大点拟粉虫(Neatuspicipes)、马铃薯叶 甲(Leptinotarsadecemlineata)、
黄瓜十一星叶甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)、结缕草象甲 (Sphenophorusvenatus)、十四点负泥虫(Criocerisquatuordecimpunctata)、 梅球颈象(Conotrachelusnenuphar)、大根缘象虫(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、小猿叶甲(Phaedonbrassicae)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、日本根瘤象(Sitonajaponicus)、斑喙丽金龟(Adoretus tenuimaculatus)、黄粉甲(Tenebriomolitor)、褐头角胸叶甲(Basilepta balyi)、小三叶草叶象(Hyperanigrirostris)、蓼跳甲(Chaetocnema concinna)、古铜异丽金龟(Anomalacuprea)、黑七鳃金龟(Heptophylla picea)、茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)、长角叶甲 (Diabroticalongicornis)、花金龟(Eucetoniapilifera)、叩甲属(Agriotes spp.)、黑毛皮蠹(Attagenusunicolorjaponicus)、斑鞘豆叶甲(Pagria signata)、多色异丽金龟(Anomalarufocuprea)、姬拟粉盗(Palorus ratzeburgii)、小菌虫(Alphitobiuslaevigatus)、小圆花皮蠹(Anthrenus verbasci)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、杂拟谷盗(Triboliumconfusum)、 二条叶甲(Medythianigrobilineata)、葡萄脊虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、美国马铃薯跳甲(Epitrixcucumeris)、纵坑切梢小蠹 (Tomicuspiniperda)、松墨天牛(Monochamusalternatus)、日本弧丽金龟 (Popilliajaponica)、豆芫菁(Epicautagorhami)、玉米象(Sitophilus zeamais)、日本苹虎象(Rhynchitesheros)、蔬菜象(Listroderescostirostris)、 四纹豆象(Callosobruchusmaculatus)、苹霜绿树叶象(Phyllobiusarmatus)、 苹花象(Anthonomuspomorum)、铜绿里叶甲(Linaeideaaenea)和棉铃象 (Anthonomusgrandis)等。
作为双翅目(Diptera)害虫，可以列举例如淡色库蚊(Culexpipiens pallens)、甜菜潜叶蝇(Pegomyahyoscyami)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、家蝇(Muscadomestica)、稻杆潜蝇(Chloropsoryzae)、稻 茎毛眼水蝇(Hydrelliasasakii)、日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、大麦毛 眼水蝇(Hydrelliagriseola)、稻叶毛眼水蝇(Hydrelliagriseola)、菜豆蛇潜 蝇(Ophiomyiaphaseoli)、瓜寡鬃实蝇(Dacuscucurbitae)、樱桃果蝇 (Drosophilasuzukii)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaenajaponica)、厩腐蝇 (Muscinastabulans)、东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇属、毛蠓 (Clogmiaalbipunctata)、稻大蚊(Tipulaaino)、伏蝇(Phormiaregina)、三 带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、中华按蚊(Anophelessinensis)、甘蓝 种蝇(Hylemyabrassicae)、大豆荚瘿蝇(Asphondyliasp.)、灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Deliaantiqua)、樱桃绕实蝇(Rhagoletiscerasi)、骚扰 库蚊(CulexpipiensmolestusForskal)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、库 拓果实蝇(Bradysiaagrestis)、肖藜泉蝇(Pegomyacunicularia)、美洲斑潜 蝇(Liriomyzasativae)、番茄斑潜蝇(Liriomyzabryoniae)、豌豆彩潜蝇 (Chromatomyiahorticola)、葱斑潜蝇(Liriomyzachinensis)、致倦库蚊 (Culexquinquefasciatus)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、橘小实蝇(Dacusdorsalis)、蜜柑大实蝇(Dacustsuneonis)、麦 红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)、黑腹麦秆蝇(Meromuzanigriventris)、 墨西哥按实蝇(Anastrephaludens)和苹果实蝇(Rhagoletispomonella)等。
作为膜翅目(Hymenoptera)害虫，可以列举例如双针蚁 (Pristomyrmexpungens)、肿腿蜂属、小家蚁(Monomoriumpharaohnis)、 宽结大头蚁(Pheidolenoda)、菜叶蜂(Athaliarosae)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、黑蚁(Formicafuscajaponica)、大黄蜂属、菜叶蜂(Athalia infumatainfumata)、玫瑰三节叶蜂(Argepagana)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)、切叶蚁属(Acromyrmexspp.)、火蚁属(Solenopsisspp.)、苹果 三节叶蜂(Argemali)和无毛凹臭蚁(Ochetellusglaber)等。
作为直翅目(Orthoptera)害虫，可以列举例如尖头草螽 (Homorocoryphuslineosus)、蝼蛄属(Gryllotalpasp.)、小稻蝗(Oxyahyla intricata)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、亚洲飞蝗(Locustamigratoria)、 日本稻蝗(Oxyajaponica)、稻螽(Homorocoryphusjezoensis)和北京油葫 芦(Teleogryllusemma)等。
作为缨翅目(Thysanoptera)害虫，可以列举例如红带针蓟马 (Selenothripsrubrocinctus)、稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)、稻管蓟 马(Haplothripsaculeatus)、柿管蓟马(Ponticulothripsdiospyrosi)、黄蓟马 (Thripsflavus)、玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、樟滑管蓟马 (Liothripsfloridensis)、唐菖蒲简蓟马(Thripssimplex)、豆黄蓟马(Thrips nigropilosus)、温室蓟马(Heliothripshaemorrhoidalis)、桑伪棍蓟马 (Pseudodendrothripsmori)、腹小头蓟马(Microcephalothripsabdominalis)、 帕氏毛管蓟马(Leeuweniapasanii)、椎尾长管蓟马(Litotetothrips pasaniae)、柑桔蓟马(Scirtothripscitri)、中华简管蓟马(Haplothrips chinensis)、大豆蓟马(Mycterothripsglycines)、粗毛蓟马(Thripssetosus)、 茶黄硬蓟马(Scirtothripsdorsalis)、茶棍蓟马(Dendrothripsminowai)、黑 角简管蓟马(Haplothripsniger)、烟蓟马(Thripstabaci)、葱蓟马(Thrips alliorum)、黄胸蓟马(Thripshawaiiensis)、豆简管蓟马(Haplothrips kurdjumovi)、袖指蓟马(Chirothripsmanicatus)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、色蓟马(Thripscoloratus)、西花蓟马(Franklinellaoccidentalis)、 棕榈蓟马(Thripspalmi)、百合花蓟马(Frankliniellalilivora)和百合滑管蓟 马(Liothripsvaneeckei)等。
作为蜱螨目(Acari)害虫，可以列举例如红恙螨(Leptotrombidium akamushi)、卢氏叶螨(Tetranychusludeni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、截形叶螨(Tetranychustruncatus)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、犬蠕形螨(Demodexcanis)、山楂叶螨(Tetranychusviennensis)、 神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱类、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、腐食酪螨 (Tyrophagusputrescentiae)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、红背蜘 蛛(Latrodectushasseltii)、台湾革蜱(Dermacentortaiwanicus)、茶尖叶瘿 螨(Acaphyllatheavagrans)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、 番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、林禽刺螨(Ornithonyssussylvairum)、 二斑叶螨(Tetranychusurticae)、中国瘿螨(Eriophyeschibaensis)、葡萄短 须螨(Brevipalpussp.)、人疥螨(Sarcoptesscabiei)、长角血蜱 (Haemaphysalislongicornis)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、似食酪螨 (Tyrophagussimilis)、普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、柑桔全爪螨 (Panonychuscitri)、莫氏肉食螨(Cheyletusmoorei)、紫红短须螨 (Brevipalpusphoenicis)、耳痒螨(Octodectescynotis)、屋尘螨 (Dermatophagoidesptrenyssnus)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、卵形 硬蜱(Ixodesovatus)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutacitri)、斯氏针刺瘿螨 (Aculusschlechtendali)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、美洲花蜱 (Amblyommaamericanum)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、罗宾根螨 (Rhyzoglyphusrobini)、生卡螨属(Sancassaniasp.)等。
作为等翅目(Isoptera)害虫，可以列举例如散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、小楹白蚁(Incisitermesminor)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、日本湿木蚁(Hodotermopsisjaponica)、散白蚁属 (Reticulitermessp.)、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavicepsamamianus)、 串本树白蚁(Glyptotermeskushimensis)、广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、儿玉树白蚁 (Glyptotermeskodamai)、赤树白蚁(Glyptotermessatsumensis)、截头堆 砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、中岛树白蚁(Glyptotermesnakajimai)、近扭白蚁 (Pericapritermesnitobei)和黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)等。
作为蜚蠊目(Blattodea)害虫，可以列举例如黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、德国小蠊(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、 褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、拟德国小蠊(Blattellalituricollis)、日本 大蠊(Periplanetajaponica)和美洲大蠊(Periplanetaamericana)等。
作为线虫类(nematodes)，可以列举例如草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、穿刺短体线虫 (Pratylenchuspenetrans)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结 线虫(Meloidogyneincognita)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、 爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、落选短体线虫 (Pratylenchusneglectus)和柑橘半穿刺线虫(Tylenchussemipenetrans)等。
作为软体动物类，可以列举例如福寿螺(Pomaceacanaliculata)、非 洲大蜗牛(Achatinafulica)、双线蛞蝓(Meghimatiumbilineatum)、瓦仑西 亚列蛞蝓(Lehmanninavalentiana)、黄蛞蝓(Limaxflavus)和硫球球壳蜗 牛(Acustadespectasieboldiana)等。
另外，本发明的农业园艺用杀虫剂对于作为其他害虫的番茄斑潜 蝇(Tutaabsoluta)也具有强杀虫效果。
另外，作为防除对象之一的动物寄生性的蜱螨，可以列举例如微 小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、 长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、 铃头血蜱(Haemaphysaliscampanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalisjaponica)、北岗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、伊亚斯血蜱(Haemaphysalisias)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、 日本硬蜱(Ixodesnipponensis)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、龟形花蜱 (Amblyommatestudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalismegaspinosa)、 网纹革蜱(Dermacentorreticulatus)和台湾革蜱(Dermacentortaiwanesis) 等蜱类、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)和囊禽刺螨(Ornithonyssusbursa)等禽螨类、维氏恙螨 (Eutrombiculawichmanni)、红恙螨(Leptotrombidiumakamushi)、苍白纤 恙螨(Leptotrombidiumpallidum)、富士纤恙螨(Leptotrombidiumfuji)、 土佐恙螨(Leptotrombidiumtosa)、秋收恙螨(Neotrombiculaautumnalis)、 北美恙螨(Eutrombiculaalfreddugesi)和宫川恙螨(Heleniculamiyagawai) 等恙虫类、姬螯螨(Cheyletiellayasguri)、兔皮姬螯螨(Cheyletiella parasitivorax)和布氏姬螯螨(Cheyletiellablakei)等肉食螨类、兔痒螨 (Psoroptescuniculi)、牛足螨(Chorioptesbovis)、耳痒螨(Otodectes cynotis)、疥螨(Sarcoptesscabiei)和猫背肛螨(Notoedrescati)等疥螨类、 以及犬蠕形螨(Demodexcanis)等蠕形螨类等。
作为其他防除对象的蚤，可以列举例如属于蚤目(Siphonaptera)的 外部寄生性无翅昆虫，更具体而言，可以列举属于人蚤科(Pulicidae)和 角叶蚤科(Ceratephyllus)等的蚤类。作为属于人蚤科的蚤类，可以列举 例如犬栉头蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)、 人蚤(Pulexirritans)、鸡角叶蚤(Ceratophyllusgallinae)、禽冠蚤 (Echidnophagagallinacea)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、缓慢细蚤 (Leptopsyllasegnis)、欧洲鼠蚤(Nosopsyllusfasciatus)和不等单蚤 (Monopsyllusanisus)等。
作为另外其他防除对象的动物的外寄生物，可以列举例如牛血虱 (Haematopinuseurysternus)、驴血虱(Haematopinusasini)、羊虱 (Dalmaliniaovis)、牛颚虱(Linognathusvituli)、猪血虱(Haematopinus suis)、阴虱(Phthiruspubis)和头虱(Pediculuscapitis)等吸虱类、以及犬啮 毛虱(Trichodectescanis)等羽虱类、三角虻(Tabanustrigonus)、尖喙库蠓 (Culicoidesschultzei)和饰蚋(Simuliumornatum)等吸血性双翅目害虫等。 另外，作为动物的内寄生物，可以列举例如肺虫、鞭虫、结节虫、胃 内寄生虫、蛔虫和丝虫类等线虫类、孟松裂头绦虫、阔节裂头绦虫、 瓜实绦虫、多头绦虫、细粒棘球绦虫和多房棘球绦虫等绦虫类、日本 血吸虫和肝片形吸虫等吸虫类、以及球虫、疟原虫、肠肉孢子虫、弓 形虫和隐孢子虫等原生动物等。
需要说明的是，由上述可知，本发明化合物不仅能够驱除农业园 艺害虫，而且能够驱除卫生害虫。
另一方面，作为对象病害，可以列举丝状菌类病害、细菌类病害、 病毒病病害等。作为丝状菌类病害，可以列举例如：由不完全菌类引 起的病害(例如，葡萄孢(Botrytis)属病害、长蠕孢(Helminthosporium)属 病害、镰孢(Fusarium)属病害、壳针孢(Septoria)属病害、尾孢(Cercospora) 属病害、假小尾孢(Pseudocercosporella)属病害、喙孢(Rhynchosporium) 属病害、梨孢(Pyricularia)属病害、链格孢(Alternaria)属病害等)、担子 菌类(例如，驼孢锈菌(Hemilelia)属病害、丝核菌(Rhizoctonia)属病害、 黑粉菌(Ustilago)属病害、核瑚菌(Typhula)属病害、柄锈菌(Puccinia)属 病害等)、由子囊菌类引起的病害(例如，黑星菌(Venturia)属病害、叉丝 单囊壳(Podosphaera)属病害、小球腔菌(Leptosphaeria)属病害、布氏白 粉菌(Blumeria)属病害、白粉菌(Erysiphe)属病害、微座孢(Microdochium) 属病害、核盘菌(Sclerotinia)属病害、顶囊壳(Gaeumannomyces)属病害、 链核盘菌(Monilinia)属病害、钩丝壳(Unsinula)属病害等)、其它菌类(例 如，壳二孢(Ascochyta)属病害、茎点霉(Phoma)属病害、腐霉(Pythium) 属病害、伏革菌(Corticium)属病害、核腔菌(Pyrenophora)属病害等)等。 作为细菌类病害，可以列举例如：假单胞菌(Pseudomonas)属病害、黄 单胞菌(Xanthomonas)属病害、欧文氏菌(Erwinia)属病害等。作为病毒 病病害，可以列举例如：由烟草花叶病毒等引起的病害等。
作为丝状菌类病害的具体病害，可以列举例如：稻瘟病(Pyricularia oryzae)、水稻纹枯病(Rhizoctoniasolani)、水稻褐斑病(Cochiobolus miyabeanus)、水稻苗枯病(Rhizopuschinensis，Pythiumgraminicola， Fusariumgraminicola，Fusariumroseum，Mucorsp.，Phomasp.， Tricodermasp.)、水稻恶苗病(Gibberellafujikuroi)、大麦和小麦等的白 粉病(Blumeriagraminis)、黄瓜等的白粉病(Sphaerothecafuliginea)、茄 子等的白粉病(Erysiphecichoracoarum)和其它宿主植物的白粉病、大麦 和小麦等的眼斑病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、小麦等的黑穗 病(Urocystistritici)、大麦和小麦等的雪腐病(Microdochiumnivalis， Pythiumiwayamai，Typhlaishikariensis，Typhlaincarnata，Sclerotinia borealis)、大麦和小麦等的赤霉病(Fusariumgraminearum，Fusarium avenaceum，Fusariumculmorum，Microdochiumnivalis)、大麦和小麦等 的锈病(Pucciniarecondita，Pucciniastriiformis，Pucciniagraminis)、大 麦和小麦等的立枯病(Gaeumannomycesgraminis)、燕麦的冠腐病 (Pucciniacoronata)和其它植物的锈病、黄瓜、草莓等的灰霉病(Botrytis cinerea)、番茄、甘蓝等的菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)、马铃薯、番 茄等的疫病(Phytophthorainfestans)和其它植物的疫病、黄瓜霜霉病 (Pseudoperonosporacubensis)、葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola)等各种 植物的霉病、苹果黑星病(Venturiainaequalis)、苹果斑点落叶病 (Alternariamali)、梨黑斑病(Alternariakikuchiana)、柑桔黑斑病 (Diaporthecitri)、柑桔疮痂病(Elsinoefawcetti)、甜菜褐斑病(Cercospora beticola)、花生褐斑病(Cercosporaarachidicola)、花生黑斑病(Cercospora personata)、小麦叶枯病(Septoriatritici)、小麦颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、大麦网斑病(Pyrenophorateres)、大麦斑叶病(Pyrenophora graminea)、大麦云纹病(Rhynchosporiumsecalis)、小麦散黑穗病(Ustilago nuda)、小麦网腥黑穗病(Tilletiacaries)、水稻纹枯病(Rhizoctoniasolani)、 草坪草币斑病(Sclerotiniahomoeocarpa)等。
作为细菌类病害的具体病害，可以列举由假单胞菌(Pseudomonas) 属引起的例如黄瓜细菌性角斑病(Pseudomonassyringaepv. lachrymans)、番茄青枯病(Pseudomonassolanacearum)和水稻细菌性谷枯 病(Pseudomonasglumae)、由黄单胞菌(Xanthomonas)属引起的例如甘蓝 黑腐病(Xanthomonascampestris)、水稻白叶枯病(Xanthomonasoryzae) 和柑桔溃疡病(Xanthomonascitri)、由欧文氏菌(Erwinia)属引起的例如 甘蓝软腐病(Erwiniacarotovora)等。
作为病毒病病害的具体的病害，可以列举烟草花叶病(Tobacco mosaicvirus)等。
其中，对大麦和小麦等的白粉病(Blumeriagraminis)、黄瓜等的白 粉病(Sphaerothecafuliginea)、茄子等的白粉病(Erysiphecichoracoarum) 和其它宿主植物的白粉病的效果高。
以本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类作为有效成分的农 业园艺用杀虫杀菌剂对于危害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其 他作物和花卉等的上述害虫具有显著的防除效果，因此，通过与预测 发生害虫的时期相应地在害虫的发生前或确认发生了害虫的时刻对育 苗设施、水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等的种子、水田 水、茎叶或土壤等栽培载体等进行处理，能够发挥本发明的农业园艺 用杀虫杀菌剂的所期望的效果。其中，优选的使用方式是利用所谓的 渗透迁移性的施用，即，对作物、花卉等的育苗土壤、移植时的植穴 土壤、根部、灌溉水、水耕栽培中的栽培水等进行处理，从根经由土 壤或者不经由土壤吸收本发明化合物。
可以使用本发明的农业园艺用杀虫杀菌剂的有用植物没有特别限 定，可以列举例如谷类(例如，稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、 豆类(大豆、小豆、蚕豆、豌豆、菜豆、花生等)、果树/果实类(苹果、 柑桔类、梨、葡萄、桃、李子、樱桃、胡桃、栗子、杏仁、香蕉等)、 叶/果菜类(甘蓝、番茄、菠菜、绿花椰菜、生菜、洋葱、葱(细香葱、 北葱)、青椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根菜类(胡萝卜、 马铃薯、番薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、蒜、薤等)、加工用作 物(棉、麻、甜菜、蛇麻、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶 等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、香瓜、甜瓜等)、牧草类(野茅、高粱、 梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等)、草坪植物类(高丽芝草、糠穗草等)、 香料等观赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)、花 卉类(菊花、蔷薇、康乃馨、兰花、郁金香、百合等)、庭木(银杏、樱 花类、青木等)、林木(冷杉类、银枞类、松类、柏、杉、桧、桉等)等 植物。作为以杀菌剂的方式使用的对象植物，优选谷类。
上述“植物”中也包含利用经典的育种法赋予了对异唑草酮等 HPPD抑制剂、咪草烟、噻磺隆甲酯等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP 合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶等乙酰CoA 羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2,4-D等除草剂的抗性的植物、或者 利用基因重组技术赋予了抗性的植物。
作为利用经典的育种法赋予了抗性的“植物”的例子，有对咪草 烟等咪唑啉酮类ALS抑制型除草剂具有抗性的油菜、小麦、向日葵、 稻，已经以Clearfield(注册商标)的商品名在售卖。还有同样利用经典 的育种法得到的对噻吩磺隆甲酯等磺酰脲类ALS抑制型除草剂具有抗 性的大豆，已经以STS大豆的商品名在售卖。作为同样利用经典的育 种法得到的赋予了对三酮肟类、芳氧基苯氧基丙酸类除草剂等乙酰 CoA羧化酶抑制剂的抗性的植物的例子，有SR玉米等。
另外，赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的植物记载在Proc. Natl.Acad.Sci.USA)第87卷、第7175～7179页(1990年)等中。另外， 赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂的抗性的突变乙酰CoA羧化酶报道于 WeedScience第53卷、第728～746页(2005年)等中，通过利用基因重 组技术将这种突变乙酰CoA羧化酶基因导入到植物中或者在植物乙酰 CoA羧化酶中导入与抗性赋予相关的突变，能够制作出对乙酰CoA羧 化酶抑制剂具有抗性的植物，此外，利用以嵌合修复技术(GuraT.1999. RepairingtheGenome’sSpellingMistakes.Science285:316-318.)为代表 的、将导入有碱基置换突变的核酸导入植物细胞内从而在植物的乙酰 CoA羧化酶基因、ALS基因等导入定点氨基酸置换变异的技术，能够 制作出对乙酰CoA羧化酶抑制剂、ALS抑制剂等具有抗性的植物，对 于这些植物也可以使用本发明的农业园艺用杀虫剂。
此外，作为在基因重组植物中表达的毒素，可以列举蜡样芽孢杆 菌、日本甲虫芽孢杆菌来源的杀虫性蛋白；苏云金芽孢杆菌来源的 Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C 等δ-内毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋白；线虫来源的 杀虫蛋白；蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异的神经毒素等由动 物产生的毒素；丝状菌类毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制 剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮藏蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑 制剂等蛋白酶抑制剂；甜菜碱、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜核糖体 失活蛋白、皂素、异株泻根毒蛋白等核糖体失活蛋白(RIP)；3-羟基类 固醇氧化酶、蜕皮素-UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶等类固醇代谢 酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；钠通道、钙通道抑制剂等离 子通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；芪合酶；联苄合酶； 壳多糖酶；葡聚糖酶等。
另外，作为在这种基因重组植物中表达的毒素，还包含Cry1Ab、 Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab 或Cry35Ab等δ-内毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋 白的混合毒素、部分缺失的毒素、经修饰的毒素。混合毒素是使用重 组技术利用这些蛋白的不同结构域的新的组合而制作出来的。作为部 分缺失的毒素，已知有使氨基酸序列的一部分缺失的Cry1Ab。作为经 修饰的毒素，有天然型毒素的1个或多个氨基酸被置换而得到的毒素。
这些毒素的例子和能够合成这些毒素的重组植物记载在EP-A-0 374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、 WO03/052073等中。
这些重组植物中含有的毒素特别地赋予植物对甲虫目害虫、半翅 目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、线虫类的抗性。本发明的农业园 艺用杀虫剂可以与这些技术组合使用，或者也可以系统化使用。
为了防除各种害虫，将有效防除害虫或线虫的量的本发明的农业 园艺用杀虫杀菌剂直接或者以用水等适当稀释或使其悬浮的形式用于 预测发生该害虫和线虫的植物即可，例如，对于在果树、谷类、蔬菜 等中发生的害虫和线虫，除了可以散布于茎叶部以外，还可以将种子 浸渍在药剂中、对种子进行粉衣、进行过氧化钙(カルパー)处理等种子 处理、土壤全层混合、垄沟施用、床土混合、穴盘苗处理、植穴处理、 根部处理、施顶肥、稻箱处理、水面施用等对土壤等进行处理而从根 吸收来使用。此外，还可以通过在培养液(水耕)栽培中向培养液中施用、 烟熏或注入树干等来使用。
此外，将有效防除害虫的量的本发明的农业园艺用杀虫杀菌剂直 接或者以用水等适当稀释或使其悬浮的形式用于预测发生该害虫的场 所即可，例如，除了可以散布于储粮害虫、住宅害虫、卫生害虫、森 林害虫等以外，还可以用于对住宅建材进行涂布、作为烟熏剂、饵剂 等使用。
作为种子处理的方法，可以列举例如将液状或固体状的制剂在进 行稀释或不进行稀释的情况下以液体状态浸渍种子而使药剂渗透的方 法；将固体制剂或液体制剂与种子混合，对种子进行粉衣处理而使其 附着于种子表面的方法；将固体制剂或液体制剂与树脂、聚合物等附 着性载体混合并包覆种子的方法；在播种的同时将固体制剂或液体制 剂散布于种子附近的方法；等。
进行该种子处理的“种子”是指用于植物的繁殖的栽培初期的植 物体，例如，除了种子以外，还可以列举球茎、块茎、种块、株芽、 气生块茎、鳞茎或者扦插栽培用的营养繁殖用的植物体。
实施本发明的使用方法时的植物的“土壤”或“栽培载体”是指 用于栽培作物的支撑体，特别是使根生长的支撑体，其材质没有特别 限制，只要是能够使植物生长的材质即可，可以为所谓的土壤、育苗 垫、水等，作为具体的材料，例如可以为砂、浮石、蛭石、硅藻土、 琼脂、凝胶状物质、高分子物质、石棉、玻璃棉、木屑、树皮等。
作为对作物茎叶部或者储粮害虫、住宅害虫、卫生害虫或森林害 虫等的散布方法，可以列举将乳剂、悬浮剂等液体制剂或者可湿性剂 或可湿性颗粒剂等固体制剂用水适当稀释并进行散布的方法、对粉剂 进行散布的方法、或烟熏等。
作为对土壤的施用方法，可以列举例如将液体制剂在用水稀释或 未稀释的情况下施用于植物体的根部或育苗用苗床等的方法；将颗粒 剂散布到植物体的根部或用于育苗的苗床等的方法；在播种前或移植 前散布粉剂、可湿性剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂等并与土壤整体混合 的方法；在播种前或种植植物体之前将粉剂、可湿性剂、可湿性颗粒 剂、颗粒剂等散布到植穴、垄沟等中的方法等。
作为对水稻育苗箱的施用方法，剂型有时根据例如播种时施用、 绿化期施用、移植时施用等施用时期而不同，以粉剂、可湿性颗粒剂、 颗粒剂等剂型进行施用即可。也可以通过与培土混合来施用，可以进 行培土与粉剂、可湿性颗粒剂或颗粒剂等的混合，例如，床土混合、 覆土混合、与培土整体的混合等。也可以简单地将培土与各种制剂交 替地形成层状来施用。
作为对水田的施用方法，通常将大粒剂、袋剂、颗粒剂、可湿性 颗粒剂等固体制剂、悬浮剂、乳剂等液体制剂散布于浸水状态的水田 中。此外，在插秧时，也可以将适当的制剂直接地或混合到肥料等中 来散布、注入到土壤中。另外，也可以在进水口、灌溉装置等水田中 的水的流入源处利用乳剂、悬浮剂等药液伴随水的供给省力地施用。
对于旱田作物，可以在从播种到育苗期的期间对接近种子或植物 体的栽培载体等进行施用。对于直接播种于旱田的植物而言，除了对 种子进行直接处理以外，优选对栽培中的植物的根部进行处理。可以 使用颗粒剂进行散布处理或者将用水稀释或未稀释的药剂以液态进行 灌注处理等。将颗粒剂与播种前的栽培载体混合后进行播种也是优选 的处理。
作为进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理，除了对种子进 行直接处理以外，优选对育苗用苗床进行制成液态的药剂的灌注处理 或颗粒剂的散布处理。另外，在定植时用颗粒剂对植穴进行处理或者 混合到移植场所附近的栽培载体中也是优选的处理。
本发明的农业园艺用杀虫剂通常按照农药制剂上的常规方法配制 为适合于使用的形状来使用。
即，对于本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类，使其溶解、 分离、悬浮、混合、浸渗、吸附或附着于适当的惰性载体，或者根据 需要使其与助剂一起以适当的比例配合后溶解、分离、悬浮、混合、 浸渗、吸附或附着于适当的惰性载体，从而配制为适当的剂型、例如 悬浮剂、乳剂、液剂、可湿性剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂、粉剂、片 剂、袋剂等来使用即可。
本发明的组合物(农业园艺用杀虫杀菌剂或动物寄生生物防除剂) 除了有效成分以外，还可以根据需要含有农药制剂或动物寄生生物防 除剂中通常使用的添加成分。作为该添加成分，可以列举固体载体、 液体载体等载体、表面活性剂、分散剂、润湿剂、粘结剂、增粘剂、 增稠剂、着色剂、扩展剂、展着剂、防冻剂、防结块剂、崩解剂、防 分解剂等。此外，可以根据需要使用防腐剂、植物片等作为添加成分。 这些添加成分可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为固体载体，可以列举例如石英、粘土、高岭石、叶蜡石、绢 云母、滑石、膨润土、酸性白土、凹凸棒土、沸石、硅藻土等天然矿 物类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类、合成硅酸、合 成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末(例如，锯屑、椰壳、玉米穗轴、 烟草茎等)等有机固体载体、聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载 体、尿素、无机中空体、塑料中空体、气相二氧化硅(fumedsilica，白 炭黑)等。它们可以单独使用，另外，也可以将两种以上组合使用。
作为液体载体，可以列举例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇 等一元醇类、乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙 二醇、甘油等多元醇类等醇类、丙二醇醚等多元醇化合物类、丙酮、 甲乙酮、甲基异丁基甲酮、二异丁基酮、环己酮等酮类、乙醚、二氧 杂环己烷、乙二醇单乙醚、二丙基醚、四氢呋喃等醚类、正链烷烃、 环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯、 溶剂石脑油、烷基萘等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤 代烃类、乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯 二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类、γ-丁内酯等内酯类、二甲基甲酰 胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类、乙腈 等腈类、二甲基亚砜等硫化合物类、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻 油等植物油、水等。它们可以单独使用，另外，也可以将两种以上组 合使用。
作为用作分散剂、湿展剂的表面活性剂，可以列举例如失水山梨 糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、 聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯树脂酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸二酯、 聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯烷基芳基醚、聚氧化乙烯烷基苯基醚、 聚氧化乙烯二烷基苯基醚、聚氧化乙烯烷基苯基醚甲醛缩合物、聚氧 化乙烯聚氧化丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧化乙烯嵌段聚合物、烷 基聚氧化乙烯聚化丙烯嵌段共聚物醚、聚氧化乙烯烷基胺、聚氧化乙 烯脂肪酸酰胺、聚氧化乙烯脂肪酸二苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、 聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成乙炔二醇、 聚氧化乙烯醚型聚硅氧烷、酯型聚硅氧烷、含氟表面活性剂、聚氧化 乙烯蓖麻油、聚氧化乙烯氢化蓖麻油等非离子型表面活性剂、烷基硫 酸盐、聚氧化乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧化乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚 氧化乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、 木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺 酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、多 元羧酸盐、聚丙烯酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧化 乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧化乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子型表面活 性剂、月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、 硬脂基氨基丙胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等 烷基胺盐等阳离子表面活性剂、氨基酸型或甜菜碱型等的两性表面活 性剂等。这些表面活性剂可以单独使用，另外，也可以将两种以上组 合使用。
作为粘结剂、增粘剂，可以列举例如羧甲基纤维素或其盐、糊精、 水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯胶、 聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的 聚乙二醇、平均分子量10万～500万的聚环氧乙烷、磷脂(例如，脑磷 脂、卵磷脂等)、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、 交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类的共聚物、(甲基)丙烯酸类 共聚物、包含多元醇的聚合物与二元羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的 水溶性盐、石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧化乙烯、蜡、 聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚甲醛缩合物、合成树脂乳液等。
作为增稠剂，可以列举例如黄原胶、瓜尔胶、迪特胶(diutangum)、 羧甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸类聚 合物、淀粉化合物、多糖类等水溶性聚合物、高纯度膨润土、气相二 氧化硅(fumedsilica，白炭黑)等无机微粉等。
作为着色剂，可以列举例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝等无机颜 料、茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料等有机染料等。
作为防冻剂，可以列举例如乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等 多元醇类等。
作为用于防止结块、促进崩解的助剂，可以列举例如淀粉、天冬 氨酸、甘露糖、半乳糖等多糖类、聚乙烯基吡咯烷酮、气相二氧化硅 (fumedsilica，白炭黑)、酯胶、石油树脂、三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、 硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯 基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共 聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为防分解剂，可以列举例如沸石、生石灰、氧化镁等干燥剂、 酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化剂、水杨酸化 合物、二苯甲酮化合物等紫外线吸收剂等。
作为防腐剂，可以列举例如山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
可以根据需要还使用功能性展着剂、胡椒基丁醚等代谢分解抑制 剂等活性增强剂、丙二醇等防冻剂、BHT等抗氧化剂、紫外线吸收剂 等其他助剂。
有效成分化合物的配合比例可以根据需要来增减，在本发明的农 业园艺用杀虫剂100重量份中，从0.01～90重量份的范围适当选择使 用即可，例如，在制成粉剂、颗粒剂、乳剂或可湿性剂的情况下，0.01～ 50重量份(相对于农业园艺用杀虫剂整体的重量为0.01～50重量％)是 适当的。
本发明的农业园艺用杀虫杀菌剂的使用量根据例如目的、对象害 虫、作物的生长状況、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施 用方法、施用场所、施用时期等各种因素而变动，以有效成分化合物 计，根据目的从每10公亩为0.001g～10kg、优选为0.01g～1kg的范围 内适当选择即可。
本发明的农业园艺用杀虫杀菌剂也可以出于扩大防除对象病害 虫、防除适合期或者减少药量的目的而与其他农业园艺用杀虫剂、杀 螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生物农药等混合使用，另外，也可以根据 使用情况与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。
作为出于该目的而使用的其他农业园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫 剂，可以例示例如：3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(3,5-xylyl methylcarbamate(XMC))、苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringienses：例如， 苏云金杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensesaizawai)、苏云金杆菌以色 列亚种(Bacillusthuringiensesisraelensis)、苏云金杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensesjaponensis)、苏云金杆菌库斯塔克亚种(Bacillus thuringienseskurstaki)、苏云金杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringienses tenebrionis)等)所生成的晶体蛋白毒素、BPMC、Bt毒素类杀虫性化合 物、杀螨酯(chlorfenson：CPCBS)、二氯二异丙基醚(dichlorodiisopropyl ether：DCIP)、1,3-二氯丙烯(1,3-Dichloropropene：D-D)、DDT、NAC、 O-4-二甲基氨磺酰基苯基O,O-二乙基硫代磷酸酯 (O-4-dimethylsulfamoylphenylO,O-diethylphosphorothioate：DSP)、O- 乙基-O-4-硝基苯基苯基硫代磷酸酯(O-ethylO-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate：EPN)、异氰脲酸三丙酯(tripropylisocyanurate： TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、保棉磷 (azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫 腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、阿维菌素(abamectin)、阿维菌素 B(avermectin-B)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威 (alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、 α-硫丹(alpha-endosulfan)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙硫多菌灵 (albendazole)、烯丙菊酯(allethrin)、氯唑磷(isazofos)、isamidofos、 isoamidofos、唑磷(isoxathion)、异柳磷(isofenphos)、异丙威 (isoprocarb：MIPC)、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、吡虫 啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、S-氰戊 菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈 (ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(ethofenprox)、灭线磷 (ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维 菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、右旋烯炔菊酯 (empenthrin)、
杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷 (oxydeprofos：ESP)、奥苯达唑(oxibendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、 油酸钾(Potassiumoleate)、油酸钠(sodiumoleate)、硫线磷(cadusafos)、 杀螟丹(cartap)、甲萘威(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、克百威 (carbofuran)、精高效氯氟氰菊(gamma-cyhalothrin)、灭杀威(xylylcarb)、 喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、除 线威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰 肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷 (chlorethoxyfos)、杀虫脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorphenapyr)、 杀螨酯(chlorfenson)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、 乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、开乐散(三 氯杀螨醇：dicofol)、蔬果磷(salithion)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、 丁醚脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、 高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、除螨灵(dienochlor)、腈吡螨酯 (cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、σ-氯氰菊 酯(sigma-cypermethrin)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、乙氰菊酯 (cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乙拌磷(disulfoton)、呋虫 胺(dinotefuryl)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、 氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、 氟螨嗪(diflovidazin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲 基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、四氟甲醚菊酯 (dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、乙基多杀 菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙 酯(spirotetramat)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫丙 磷(sulprofos)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、
二嗪磷(diazinon)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、棉隆(dazomet)、 噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硫双威(thiodicarb)、杀虫 环(thiocyclam)、杀虫单(thiosultap)、杀虫双(thiosultap-sodium)、虫线磷 (thionazin)、甲基乙拌磷(thiometon)、避蚊胺(deet)、狄氏剂(dieldrin)、 杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、四氟醚菊酯 (tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、 虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟 苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、 溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、溴代吡咯腈(tralopyril)、 四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、 唑蚜威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、 杀铃脲(triflumuron)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled：BRP)、硝 虫噻嗪(nithiazine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲 (noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、蚜灭 磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄 螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、
双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、氟蚁腙 (hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxypropylstarch)、乐杀螨 (binapacryl)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡蚜酮 (pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒嗪 硫磷(pyridafenthion)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡 喹(pyrifluquinazon)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、抗 蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、 除虫菊素(pyrethrins)、氟虫腈(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、苯线磷 (fenamiphos)、溴螨酯(phenisobromolate)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、 苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲 丁威(fenobucarb)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion：MPP)、稻 丰散(phenthoate：PAP)、氰戊菊酯(fenvalerate)、唑螨酯(fenpyroximate)、 甲氰菊酯(fenpropathrin)、芬苯达唑(fenbendazole)、噻唑磷(fosthiazate)、 伐虫脒(formetanate)、特嘧硫磷(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋 线威(furathiocarb)、炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶 胺(fluazinam)、啶蜱脲(fluazuron)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氟环脲 (flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、 吡氟硫磷(flupyrazofos)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟 螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、苄螨醚(fluproxyfen)、溴氟 菊酯(flubrocythrinate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、嘧虫胺(flurimfen)、丙硫磷(prothiofos)、丙三苯醚菊酯 (protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特 (propargite：BPPS)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀 威(propoxur：PHC)、溴螨酯(bromopropylate)、
高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮 (hexythiazox)、庚烯磷(heptenophos)、氯菊酯(permethrin)、异噻虫唑 (benclothiaz)、虫威(bendiocarb)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特 (benzoximate)、丙硫克百威(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷 (phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、磷胺 (phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、浏 阳霉素(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、甲拌 磷(phorate)、
机油(machineoil)、马拉硫磷(malathion)、米尔倍霉素(milbemycin)、 米尔倍霉素A(milbemycin-A)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜磷 (mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、灭多威(methomyl)、四聚乙醛 (metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安 百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、 杀扑磷(methidathion：DMTP)、敌线酯(methylisothiocyanate)、甲基新 癸酰胺(methylneodecanamide)、甲基对硫磷(methylparathion)、虫酮 (metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼 (methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、烯虫酯(methoprene)、 速灭威(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、速灭磷(mevinphos)、 久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monosultap)、功夫菊酯 (lambda-cyhalothrin)、鱼尼汀(ryanodine)、虱螨脲(lufenuron)、苄呋菊酯 (resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、盐酸左旋咪唑 (levamisolhydrochloride)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、酒石酸甲噻嘧啶 (moranteltartarate)、溴甲烷(methylbromide)、三环锡(cyhexatin)、氰氨 化钙(calciumcyanamide)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、硫(sulfur)和 硫酸烟碱(nicotine-sulfate)等。
作为出于同样的目的使用的农业园艺用杀菌剂，可以例示例如： 金色制霉素(aureofungin)、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双 (azithiram)、培塔酸(acypetacs)、活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S- 甲基(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、 吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氨丙磷酸(ampropylfos)、唑嘧菌胺 (ametoctradin)、烯丙醇(allylalcohol)、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉 (aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮 (isovaledione)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌 唑(ipconazole)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、异稻瘟净 (iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍三辛烷基 苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐 (iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、烯效唑(uniconazole)、 烯效唑-P(uniconazole-P)、氯唑灵(echlomezole)、敌瘟磷(edifenphos)、 乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、代森硫 (etem)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、烯肟菌酯 (enestroburin)、氟环唑(epoxiconazole)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵 (oxycarboxin)、8-羟基喹啉铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素 (oxytetracycline)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、咪唑(oxpoconazole)、 咪唑富马酸盐(oxpoconazole-fumarate)、喹菌酮(oxolinicacid)、辛噻 酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、
威百亩(metam-sodium)、春雷霉素(kasugamycin)、吗菌威 (carbamorph)、环丙酰菌胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈 灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、羟基喹啉基乙酮 (quinacetol)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、灭螨猛(quinomethionate)、敌菌丹 (captafol)、克菌丹(captan)、精苯霜灵(kiralaxyl)、唑喹菌酮(quinconazole)、 五氯硝基苯(quintozene)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、 福美铜氯(cuprobam)、果绿啶(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、咪菌 酮(climbazole)、甲酚(cresol)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、乙菌利 (chlozolinate)、克霉唑(clotrimazole)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵 (chloraniformethan)、四氯对醌(chloranil)、四氯喹喔啉(chlorquinox)、氯 化苦(chloropicrin)、氯芬唑(chlorfenazole)、氯硝萘 (chlorodinitronaphthalene)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、 氰菌胺(zarilamid)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氰霜唑(cyazofamid)、焦 碳酸二乙酯(diethylpyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb)、环菌胺 (cyclafuramid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三 唑醇(diclobutrazol)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、放线菌酮(cycloheximide)、 哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二氯萘 醌(dichlone)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌 (dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、代森锌 (zineb)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、 硝丁酯(dinoterbon)、消螨通(dinobuton)、消戊酯(dinopenton)、双吡硫 翁(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、 环氟苄酰胺(cyflufenamid)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、环菌唑 (cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、氰菌灵 (cypendazole)、硅氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗 啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、溴甲 烷(methylbromide)、福美辛(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、
链霉素(streptomycin)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊苯砜(sultropen)、 氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、棉隆(dazomet)、代森环 (thiadiazin)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌灵 (thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、 硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻菌腈(thicyofen)、 克杀螨(thioquinox)、灭螨猛(chinomethionat)、噻菌胺(thifluzamide)、福 美双(thiram)、癸磷锡(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞 (tecloftalam)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威 (debacarb)、脱氢乙酸(dehydroaceticacid)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁 乙氧喹啉(tebufloquin)、多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、十二烷基苯 磺酸双乙二胺铜盐(II)(DBEDC)、十二环吗啉(dodemorph)、肼菌酮 (drazoxolon)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、叶锈特 (triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、 水杨菌胺(trichlamide)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十 三吗啉(tridemorph)、三丁基氧化锡(tributyltinoxide)、氟菌唑 (triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺 (tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、纳他霉素(natamycin)、代 森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、硫氰散(nitrostyrene)、氟苯 嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(coppernonylphenolsulfonate)、丙 烯酸喹啉酯(halacrinate)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate) 超敏蛋白(harpinprotein)、
联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟吡菌胺 (picobenzamide)、硫氯酚(bithionol)、联苯三唑醇(bitertanol)、土菌消 (hydroxyisoxazole)、土菌消钾(hydroisoxazole-potassium)、乐杀螨 (binapacryl)、联苯(biphenyl)、病花灵(piperalin)、霉灵(hymexazol)、 唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯 (pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯 芬丽(pyriofenone)、啶菌腈(pyridinitril)、啶斑肟(pyrifenox)、吡菌苯威 (pyribencarb)、嘧霉胺(pyrimethanil)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋 醚(pyroxyfur)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、
唑菌酮(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、 敌磺钠(fenaminosulf)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、种衣酯(fenitropan)、稻 瘟酰胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、福美铁(ferbam)、三苯锡(fentin)、 拌种咯(fenpiclonil)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、 甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、 环酰菌胺(fenhexamid)、四氯苯酞(phthalide)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺 (butylamine)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、灭瘟 素(blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、嘧螨酯 (fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、三氟苯唑 (fluotrimazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯 菌核利(fluoroimide)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、氟唑菌酰胺 (fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑 (furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺 (flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、 糠醛(furfural)、拌种胺(furmecyclox)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉 (flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利 (procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、霜霉 威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、呋甲硫菌 灵(furophanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、糠菌唑(bromuconazole)、
六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫 磷(hexylthiofos)、吡托沙嗪(bethoxazin)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵 (benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯 (pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、戊菌唑(penconazole)、抑菌啉 (benzamorf)、戊菌隆(pencycuron)、苯甲羟肟酸(benzohydroxamicacid)、 丙唑草隆(bentaluron)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻菌胺异丙酯 (benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺 (penflufen)、烟酰胺(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、三乙膦酸(fosetyl)、 三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、多氧霉素(polyoxins)、多抗霉素(polyoxorim)、 代森福美锌(polycarbamate)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、机油 (machineoil)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺 (mandipropamid)、甲菌利(myclozolin)、腈菌唑(myclobutanil)、米多霉 素(mildiomycin)、代森环(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、磺菌威 (methasulfocarb)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、威百亩(metam)、威百亩 钠盐(metam-sodium)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、代 森联(metiram)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、敌螨普 (mepthyldinocap)、叶菌唑(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺 (methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、嘧 菌胺(mepanipyrim)、精甲霜灵(mefenoxam)、二硝巴豆酸酯 (meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、邻酰胺(mebenil)、碘甲烷 (iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、苯扎氯铵(benzalkoniumchloride)、 碱式氯化铜(basiccopperchloride)、碱式硫酸铜(basiccoppersulfate)、 金属银(silver)等无机杀菌剂、次氯酸钠(sodiumhypochlorote)、氢氧化 铜(cuprichydroxide)、可湿性硫(wettablesulfur)、石硫合剂(calcium polysulfide)、碳酸氢钾(potassiumhydrogencarbonate)、碳酸氢钠(sodium hydrogencarbonate)、无机硫(sulfur)、无水硫酸铜(coppersulfate anhydride)、二甲氨基二硫代甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、8- 羟基喹啉铜(oxinecopper)等含铜化合物、硫酸锌(zincsulfate)、五水硫 酸铜(coppersulfatepentahydrate)等。
同样地，作为除草剂，可以例示例如：1-萘乙酰胺、2,4-PA、 2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、 3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、2 甲4氯乙硫酯、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮 (azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺 隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、 莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮 (aviglycine)、脱落酸(abscisicacid)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺 隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、环丙吡啶酸(aminocyclopyrachlor)、 氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷 (amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、甲草胺 (alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、五氯戊酮酸 (alorac)、异隆(isouron)、丁咪酰胺(isocarbamid)、异氯草酮 (isoxachlortole)、异草醚(isoxapyrifop)、异唑草酮(isoxaflutole)、异 酰草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆 (isoproturon)、异丙乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮 (isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、三唑酸草胺 (ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲基咪草烟 (imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酸 (imazamethabenz)、咪草甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟 (imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、三嗪 茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyricacid)、 烯效唑-P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯 磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯 氟灵(ethalfluralin)、硫草敌(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozateethyl)、磺 噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧磺隆 (ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧呋 草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、三唑磺(epronaz)、抑草 蓬(erbon)、草藻灭(endothal)、草酮(oxadiazon)、丙炔草酮(oxadiargyl)、 嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草哒松 (oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺 隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、
唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵 (carbasulam)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、 特胺灵(karbutilate)、双酰草胺(carbetamide)、特唑威(carboxazole)、 喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵乙酯 (quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯 藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、 苄草隆(cumyluron)、碘氯啶酯(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦 (glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮 (clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯 (clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、 环丁烯草酮(cloproxydim)、调果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、 氯丁草(clofop)、异草松(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧 除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、 可乐津(chlorazine)、氯酯磺草胺(cloransulam)、丁酰草胺(chloranocryl)、 草灭畏(chloramben)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏 (chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、 氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、 绿麦隆(chlortoluron)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦 酯(chlorfenprop)、氯炔灵(chlorbufam)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹 (chlorflurenol)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮 素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草 隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、
苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、 燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、二乙除草双(diethamquat)、麦草畏 (dicamba)、环莠隆(cycluron)、环草敌(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、 双氯磺草胺(diclosulam)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、2,4-滴丙酸 (dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、禾草 灵(diclofop)、禾草灵甲酯(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、氯全 隆(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、赛松(disul)、环 草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、氨氟灵(dinitramine)、吲哚酮草酯 (cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、 特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯 (cyhalofop-butyl)、双苯酰草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊 味禾草灵(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、洒布净(cybutryne)、环 丙津(cyprazine)、三环赛草胺(cyprazole)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟 吡草腙(diflufenzopyr)、异丙净(dipropetryn)、环酰草胺(cypromid)、牧 草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、草灭散 (dimexano)、二甲草胺(dimethachlor)、草哒酮(dimidazon)、异戊津 (dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛 通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、唑隆(dimefuron)、环庚草醚 (cinmethylin)、灭草灵(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、 菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、 甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、仲丁通 (secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、
特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯 (dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、噻酮磺隆 (thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl)、仲草丹 (tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺 (thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺 隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净 (desmetryn)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺 (tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、吡喃草酮 (tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草 胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、 特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、 三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆 (triasulfuron)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、杀草畏(tricamba)、 三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺 隆(tritosulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯 (triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、 茚草酮(tripropindan)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、苯磺隆 (tribenuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆 (trimeturon)、萘草胺(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺 (napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚 (nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆 (neburon)、哒草伏(norflurazon)、草完隆(noruron)、
燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆 (parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾 灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、 氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氨氯 吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、 双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、pydanon、唑啉草 酯(pinoxaden)、甲酸除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、霉灵 (hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草 唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯 (pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡 草醚(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、哒草醇(pyridafol)、嘧草 硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、 环酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、 嘧磺苯胺(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、嘧草醚 (pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺 (pyroxsulam)、
酰苯磺威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异 苯砜(fenoxasulfone)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精唑禾草灵 (fenoxaprop-P)、唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、酚硫杀(phenothiol)、 2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、酰草隆(phenobenzuron)、噻唑禾草灵 (fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、甜 菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、丁草胺 (butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆 (buthiuron)、特咪唑草(buthidazole)、丁草敌(butylate)、炔草隆(buturon)、 丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、仲丁灵(butralin)、啶嘧 磺隆(flazasulfuron)、麦草氟(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草 胺(prynachlor)、氟嘧磺隆甲酯(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵 (fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、 异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、氟草 隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、 三氟硝草醚(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草 (fluoromidine)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟唑磺隆钠盐 (flucarbazone-sodium)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、 嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆 (flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、氟哒嗪 草酯(flufenpyr)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟 胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、 氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟嗪 (flumezin)、氟草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮 (fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草烟(fluroxypyr)、
丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙 腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、氟 磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酯(propaquizafop)、毒草 胺(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰甲胺 (propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪 唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、 环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆 (propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草 酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴草敏(brompyrazon)、扑草净 (prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟 (bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、双氟 磺草胺(florasulam)、
六氯丙酮(hexachloroacetone)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺 (pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草敌 (pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、灭草敌(vernolate)、黄草伏 (perfluidone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺 (benzipram)、苄基氨基嘌呤(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、 双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆甲酯 (bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、双环磺草酮(benzobicyclon)、 吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、甲氯酰 草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、二甲戊灵(pendimethalin)、环 戊草酮(pentoxazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、 蔓草磷(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆 (foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleichydrazide)、2 甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施 (medinoterb)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆甲酯 (mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、 格草净(methoprotryne)、吡草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、双 醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪 草酮(metamitron)、唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、氟烯硝草 (methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、异噻草醚(methiozolin)、甲硫 苯威(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、 磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯 (metsulfuron-methyl)、氟哒草(metflurazon)、溴谷隆(metobromuron)、吡 喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、 嗪草酮(metribuzin)、甲哌(mepiquat-chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、 氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特唑隆(monisouron)、 灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroaceticacid)、绿谷隆 (monolinuron)、禾草敌(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆 (iodosulfuron)、碘磺隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈 (iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、利谷隆(linuron)、 砜嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧 化钙(calciumperoxide)、溴甲烷(methylbromide)等。
另外，作为生物农药，通过与例如核型多角体病毒(Nuclear polyhedrosisvirus，NPV)、颗粒体病毒(Granulosisvirus，GV)、细胞质 型多角体病毒(Cytoplasmicpolyhedrosisvirus，CPV)、昆虫痘病毒 (Entomopoxivirus，EPV)等病毒制剂、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、小卷蛾斯氏线虫(Steinernemacarpocapsae)、昆虫病原 斯氏线虫(Steinernemakushidai)、穿刺巴斯德氏芽菌(Pasteuriapenetrans) 等作为杀虫剂或杀线虫剂利用的微生物农药、木素木霉(Trichoderma lignorum)、放射性农杆菌(Agrobacteriumradiobactor)、非病原性胡萝卜 软腐欧文氏菌(Erwiniacarotovora)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)等作 为杀菌剂使用的微生物农药、野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris) 等作为除草剂利用的生物农药等混合使用，能够期待同样的效果。
此外，作为生物农药，还可以与例如丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)、 科列马阿布拉小蜂(Aphidiuscolemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)、西伯利亚离颚茧蜂 (Dacnusasibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiuluspersimilis)、黄瓜钝绥螨 (Amblyseiuscucumeris)、东亚小花蝽(Oriussauteri)等天敌生物、卵孢白 僵菌(Beauveriabrongniartii)等微生物农药、(Z)-10-十四碳烯乙酸酯、 (E,Z)-4,10-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯乙酸酯、(Z)-11-十四碳 烯乙酸酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等信息素组合 使用。
以下通过本发明的代表性化合物和制造中间体的制造例更具体地 进行说明，但本发明并非仅限定于这些示例。其中，THF、DMF、DMSO 分别表示四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜。
实施例
实施例1-1.
2-氟-N-甲基-4-(三氟甲基)-N-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯甲酰胺的 制法
在冰冷下向N-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺(264mg)、THF(4ml)、 三乙胺(1ml)的混合物中添加2-氟-4-三氟甲基苯甲酰氯(409mg)、 THF(1ml)溶液。升温至室温后，添加N,N-二甲基氨基吡啶(50mg)，并 搅拌3小时。向反应混合物中注入水，利用乙酸乙酯进行萃取。利用 无水硫酸镁将有机层干燥，并减压下进行浓缩。将所得到的残渣供于 柱层析，从而得到目标化合物(260mg、产率47％)。
实施例1-2.
2-(乙硫基)-N-甲基-4-(三氟甲基)-N-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯甲 酰胺(化合物编号1-1)的制法
向之前工序中制造的化合物(210mg)、DMF(2ml)的混合物中添加 乙硫醇钠(66mg)，在室温下搅拌30分钟。向反应混合物中注入水，利 用乙酸乙酯进行萃取。利用无水硫酸镁将有机层干燥，并减压下进行 浓缩。将所得到的残渣供于柱层析，从而得到目标产物(101mg、产率 44％)。
实施例2.
2-(乙基亚磺酰基)-N-甲基-4-(三氟甲基)-N-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基) 苯甲酰胺(化合物编号1-2)和2-(乙基磺酰基)-N-甲基-4-(三氟甲 基)-N-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯甲酰胺(化合物编号1-3)的制法
将之前工序中制造的化合物(101mg)、乙酸乙酯(2ml)、间氯过苯甲 酸(86mg)的混合物在室温下搅拌2小时。在反应混合物中加入10滴甲 基甲基硫代甲砜(ホルムアルデヒドジメチルジチオアセタールーS-オキシ ド)，并减压下进行浓缩。将所得到的残渣供于柱层析，分别得到 1-2(42mg、产率42％)和1-3(58mg、产率58％)。
参考例1.
2-氨基-5-五氟乙基吡啶的制法
向100ml的高压釜中添加2-氨基-5-碘吡啶(20mmol、4.4g)、还原 铜(60mmol、3.36g)、DMSO(30mL)和五氟碘乙烷(30mmol、7.35g)，将 高压釜密闭。从室温逐渐升温，在120℃加热搅拌2小时，并在140℃ 加热搅拌2小时。将反应体系冷却至室温，利用硅藻土将内容物过滤。 向滤液中添加水、乙酸乙酯，利用乙酸乙酯进行萃取。利用硫酸钠将 有机层干燥后，过滤、浓缩，然后供于柱层析，从而得到目标2-氨基-5- 五氟乙基吡啶(1.87g、44％)。
参考例2.
5-三氟甲基吡啶-2-甲酸酯的制法
向100ml的高压釜中，依次添加2-氯-5-三氟甲基吡啶(24.55g， 135.26mmol)、PdCl2(PPh3)2(474mg、0.5mol％)、二苯基膦酰基丁烷(DPPB， 1.45g，2.5mol％)、三乙胺(24mL)、甲醇(50mL)，将反应体系内利用一 氧化碳置换三次。填充一氧化碳至三个大气压，在120℃加热搅拌3小 时。冷却至室温，然后添加水和乙酸乙酯，进行约三次萃取、干燥、 浓缩、柱层析(从己烷：乙酸乙酯＝5：1到乙酸乙酯)，由此进行纯化， 从而得到甲酯形式(21.8g，79％)和羧酸(3.86g，15％)。
以下，示出制剂的实施例，但并非限定于此。制剂例中，“份” 表示重量份。
制剂例1.
将以上物质均匀地混合溶解，从而制成乳剂。
制剂例2.
本发明化合物(I)3份
粘土粉末82份
硅藻土粉末15份
将以上物质均匀地混合粉碎，从而制成粉剂。
制剂例3.
本发明化合物(I)5份
膨润土与粘土的混合粉末90份
木质素磺酸钙5份
将以上物质均匀地混合，添加适量的水进行混炼，造粒，干燥， 从而制成颗粒剂。
制剂例4
本发明化合物(I)20份
高岭土与合成高分散硅酸75份
聚氧化乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物5份
将以上物质均匀地混合粉碎，从而制成可湿性粉剂。
接着示出本发明的试验例，但并非限定于此。
试验例1.
对桃蚜(Myzuspersicae)的防除值试验
在直径8cm、高度8cm的塑料罐中种植白菜，使桃蚜繁殖，考察 各罐的寄生虫数。使本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类分散 于水中，稀释为500ppm的药液，将该该药液散布到盆栽白菜的茎叶上， 风干后，将罐保存于温室下，在药剂散布后第6天考察各白菜上寄生 的桃蚜的寄生虫数，利用下式计算出防除值，按照下述判定基准进行 判定。
防除值＝100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
Ta：处理区的散布前寄生虫数
T：处理区的散布后寄生虫数
Ca：未处理区的散布前寄生虫数
C：未处理区的散布后寄生虫数
判定基准
A…防除值为100％
B…防除值为99％～90％
C…防除值为89％～80％
D…防除值为79％～50％
其结果是，本发明化合物的1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-8、 1-9、1-16、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-36、1-37、 1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、2-1、2-3、2-4、2-6、3-1、3-2、3-3、 3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-66、3-68、3-75、3-78、3-79、3-80、3-81、 3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、3-87、3-88和8-1显示出A的活性。
试验例2.对灰飞虱(Laodelphaxstriatella)的杀虫试验
使本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类分散于水中，稀释 为500ppm的药液，将稻苗(品种：日本晴)在该药液中浸渍30秒钟，风 干后放入玻璃试验管中，各接种10只三龄灰飞虱后，用棉花塞住，在 接种8天后考察生死虫数，利用下式计算出校正死虫率，按照试验例1 的判定基准进行判定。
其结果是，本发明化合物的1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、 1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-36、 1-38、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、2-1、2-2、2-3、2-4、2-6、2-16、 3-1、3-2、3-3、3-4、3-7、3-9、3-10、3-11、3-66、3-68、3-75、3-78、 3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、3-87和3-88显示 出A的活性。
试验例3.对小菜蛾(Plutellaxylostella)的杀虫试验
在白菜苗上放养小菜蛾的成虫使其产卵，在放养2天后将带有产 下的卵的白菜苗在将以本发明的通式(I)所示的酰胺化合物作为有效成 分的药剂稀释为500ppm而得到的药液中浸渍约30秒钟，风干后在25 ℃的恒温室内静置。在药液浸渍6天后考察孵化虫数，利用下式计算 出死虫率，按照试验例1的判定基准进行判定。1区10只重复3次。
其结果是，本发明化合物的1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、 1-8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、 1-23、1-24、1-25、1-26、1-36、1-37、1-38、1-42、1-43、1-44、1-45、 1-46、2-1、2-2、2-3、2-4、2-6、2-10、2-12、2-16、2-21、3-1、3-2、 3-3、3-4、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-21、3-24、3-66、3-68、 3-75、3-78、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、3-87、 3-88、4-2、4-5、4-6、4-9、4-10、4-14和9-4显示出A的活性。
试验例4对二斑叶螨(Tetranychusurticae)的杀螨试验
将以本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类作为有效成分的 制剂调节为500ppm，将直径2cm的菜豆叶叶盘在该药液中浸渍约30 秒钟，风干后，将该叶盘置于湿润滤纸上，向其接种10只二斑叶螨雌 成虫，2天后对存活数进行考察。利用下式计算出校正死虫率，按照下 述判定基准进行判定。25℃条件下，重复2次。
判定基准：A…校正死虫率为100％
B…校正死虫率为99％～90％
C…校正死虫率为89％～80％
D…校正死虫率为79％～50％
上述试验的结果是，本发明化合物的1-1、1-4、1-5、1-6、1-8、 1-9、1-25、1-26、3-2、3-3、3-4、3-6、3-10、3-11和3-21显示出D以 上的活性。
试验例5
对南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的杀虫试验
将以本发明的通式(I)所示的酰胺化合物或其盐类作为有效成分的 制剂调节成浓度为500ppm。将它们的稀释药液(1ml)对利用罐栽培的甜 瓜的实生株苗的根部进行灌注处理，药液处理一天后对处理区和未处 理区接种(土壤灌注)南方根结线虫的水悬浮液(线虫约500只/ml)，将罐 置于25℃的温室。接种8天后将根部进行水洗对根瘤数进行考察，按 照下述判定基准对效果进行判定。
[判定基准]
A：以未处理区对比计根瘤数为0％
B：以未处理区对比计根瘤数为1～10％
C：以未处理区对比计根瘤数为11～20％
D：以未处理区对比计根瘤数为21～50％
上述试验的结果是，本发明化合物的1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、 1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-21、1-24、1-25、1-26、1-44、 2-1、2-3、3-2、3-3、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-21、 3-22和4-5显示出D以上的活性。
试验例6
小麦白粉病防除效果试验
利用水将按照制剂例1制备本发明化合物而得的制剂稀释为规定 量。对利用直径6cm的罐育苗成的1～2叶期的小麦(品种：农林61号 )利用每一罐10ml的比例进行茎叶散布。将药液风干后，喷洒接种小麦 白粉病菌(Erysiphegraminis)的分生胞子，在温室内保持。接种7天后 按照下述判定基准对防除效果进行判定。
判定基准
A：防除值为100％
B：防除值为90～99％
C：防除值为70～89％
D：防除值为50～69％
上述试验的结果是，本发明化合物在200ppm时1-5、1-6、1-8、 1-9、1-10、1-14、1-15、1-21、1-22、1-23、1-24、1-45、1-46、2-1、 3-2、3-3、3-4、3-6、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-16、3-17、 3-19、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-37、3-38、 3-39、3-40、3-42、3-43、3-44、3-47、3-48、3-49、3-50、3-52、3-53、 3-56、3-57、3-59、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-14、4-15、4-16、 4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-25、4-26、4-27、4-28、 5-1、5-2、5-3、5-8、5-9、5-10、5-11、5-15、5-17、5-18、5-19、5-25、 5-27、5-26、5-28、5-29、5-30、5-31、5-32、5-33、5-34、5-35、5-36、 5-37、5-38、5-39、5-42、5-43、5-44、5-47、5-49、5-50、5-51、5-52、 5-55、5-58、5-59、5-60、5-61、5-64、5-67、5-68、5-69、5-70、5-71、 5-72、5-73、5-75、5-76、5-77、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、6-1、 6-2、6-3、6-4、6-5、6-6、6-7、6-9、6-10、6-12、6-13、6-15、6-16、 6-19、6-20、6-21、6-22、6-23、6-24、8-1、9-1、9-2、9-3、9-4、9-8 和9-9的化合物显示出D以上的活性，1-8、1-9、1-23、1-24、1-45、 1-46、2-1、3-2、3-4、3-8、3-10、3-11、3-27、3-29、3-30、3-33、3-37、 3-38、3-39、3-40、3-42、3-43、3-44、3-48、3-49、3-52、3-53、3-56、 3-57、3-59、4-2、4-3、4-4、4-6、4-7、4-14、4-15、4-17、4-18、4-19、 4-20、4-23、4-25、4-26、4-28、5-2、5-9、5-10、5-11、5-17、5-18、 5-19、5-25、5-26、5-28、5-29、5-30、5-31、5-32、5-33、5-34、5-36、 5-37、5-38、5-39、5-42、5-43、5-44、5-47、5-49、5-52、5-55、5-58、 5-60、5-61、5-67、5-68、5-69、5-72、5-75、5-76、5-78、5-79、5-80、 5-81、5-82、6-1、6-2、6-3、6-4、6-5、6-6、6-7、6-9、6-10、6-13、 6-15、6-16、6-19、6-20、6-21、8-1、9-1、9-2、9-3、9-4、9-8和9-9 的化合物显示出A的活性。
产业实用性
本发明涉及的酰胺化合物对范围广泛的农业园艺害虫具有优良的 防除效果，是有用的。
机译： 酰胺化合物或其盐，含有所述化合物的农业/园艺杀虫剂/杀菌剂，以及使用该化合物的方法
机译： 酰胺化合物或其盐，含有所述化合物的农业/园艺用杀虫剂/杀菌剂及其使用方法
机译： 酰胺化合物或其盐，含有所述化合物的农业/园艺用杀虫剂/杀菌剂及其使用方法
