ルテニウム触媒環化三量化反応を用いるC－アリールグリコシドの合成

摘要

細胞間の認識には糖鎖分子が深く関わっており，その機能解明に加え，糖アミノ酸などの複合糖分子の精密合成法開発が極めて重要である。 しかしながら，糖やアミノ酸のように小さな分子骨格中に数多くの官能基が凝縮された複雑な構造要素が，これらの効率的合成法の開発を困難にしている。 有機金属反応剤が精密合成化学において中心的役割を担うようになった現在でも，糖やアミノ酸などの生体機能物質の精密合成において，有機金属化学的手法の開発は遅れをとっている。 その一因として，従来の遷移金属化合物の多くはアミンやアルコールの配位によってその活性を失ってしまうため，"配位性官能基の塊"である生体機能分子への適応が躊躇されてきたことが考えられる。 この問題点を念頭に置き，筆者らの研究グループは高反応性と官能基許容性を兼ね備えたルテニウム触媒を活用し，ジイン類とC－アルキニルグリコシドを選択的に付加環化させる効率的なC－アリールグリコシド合成法を開発してきた。 本稿ではその成果を紹介したい。