NOUVELLE APPROCHE DE LA STÉRÉOSÉLECTIVITÉ DANS LES MACROLIDES ANTIBIOTIQUES À 20 CHAÎNONS PAR MODÉLISATION MOLÉCULAIRE

摘要

The study of stereochemical control in macrocycles (20) was carried out using molecular mechanics and molecular dynamics. The results show a high conformational mobility of no complexed macrocycles. In the presence of tricarbonyliron, the number of the privileged conformations was reduced. For macrolactones type B, a high diastereoselectivity was obtained. This is the result of the combination of stereochemical remote control with Fe(CO)_3 and local control exerted by the methyl group.%L'étude du contrôle stéréochimique des macrocycles (20) a été réalisée en utilisant la mécanique moléculaire et la dynamique moléculaire. Les résultats montrent une mobilité conformationnelle élevée des macrocycles non complexés. En présence du fer tricarbonyle, le nombre de conformations privilégiées a été réduit. Pour les macrolactones de type B une diastéréosélectivité élevée a été obtenue. Elle est le résultat d'une combinaison d'un contrôle stéréochimique à longue distance par Fe(CO)_3 et d'un contrôle local exercé par le groupe méthyle.