一种新的具有双螺旋结构特征的光学活性分子方的设计、合成及其光学性质

摘要

分别从手性构型高度稳定的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘模板出发, 通过保护基的控制导入、偶联反应、保护基脱去以及分子间偶合成环4个步骤成功地合成了一种具有螺旋结构特征的新的光学活性分子方(Molecular square)--(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1.用MS, IR, UV-Vis, 1H和13C NMR以及元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征.测定并分析比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色性(CD)等光学性质.在CH2Cl2溶液中, 异构体(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1的[α]+25D值分别为+887.3°和-889.7°,并且其CD谱表现出对称的镜像特征.