2,3-二芳基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪的合成及其生物活性研究

摘要

杂环类化合物因其具有广泛的生物活性而成为新农药创制研发的热点之一，其中1,3-萘并噁嗪就是一类含有氮氧杂原子的环化合物，该类化合物具有广泛抗癌、抗肿瘤、镇痛、杀虫和杀菌等生物活性，在药物研究领域有着广阔的前景。
　　本论文主要设计了一类新型2,3-二芳基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪类化合物，研究了其合成方法和杀菌活性。经Schiff碱还原法、N-取代氨基甲基β萘酚与芳醛缩合反应法合成了15个新型2,3-二芳基-3,4-二氢-1,3-萘并噁嗪。所有化合物的结构用IR、1HNMR、13CNMR进行了表征。
　　（1）采用“一锅法”，以2-羟基-1-萘甲醛和取代苯胺为原料，在甲醇溶液中，加热回流生成相应 Schiff碱，不经提纯直接由硼氢化钠还原得到中间体1-芳胺甲基-2-萘酚36a~36f，产率为75.2％~91.1%。并且发现取代苯胺上的取代基为供电子基团时产率明显高于吸电子基团的产率。
　　（2）以1-芳胺甲基-2-萘酚和取代芳醛为原料合成了2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33。考察了不同催化剂、催化剂 TMSCl用量、反应时间、反应温度以及反应物物料比对反应产率的影响，获得了较优反应条件：反应温度80℃、时间5 h、催化剂TMSCl用量为15 mol%、1-芳胺甲基-2-萘酚与取代苯甲醛的物质的量比为1.1:1。在此条件下合成了15个目标化合物2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33a~33o。并且发现当噁嗪环3-位N上的苯基含有供电子基团时，其产率高于吸电子基团的，噁嗪环2-位苯基上的硝基所处位置与产物的产率有关：对位>邻位>间位。
　　（3）对合成的15种新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪类化合物33a~33o进行了杀菌活性测试，结果表明，目标化合物对稻瘟病菌的活性最高，其中化合物33b的抑制率高达78.3%，33l的抑制率为73.9%。其次，化合物33a对小麦赤霉病菌的抑制率达76.5%，33h抑制率为73.5%。化合物33a对辣椒疫霉病菌的抑制率为76.9%，化合物33h的活性为65.4%。化合物33m对油菜菌核病菌的抑制率为63.6%。

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第一章 文献综述

1.1 引言

1.2 1,3-萘并噁嗪类化合物的生物活性

1.3 1,4-萘并噁嗪类化合物的发光性能研究

1.4 1,3-萘并噁嗪类化合物的合成方法

1.5 本课题的提出

第二章 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪的合成结果与讨论

2.1 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪的合成路线

2.2 1-(芳胺基甲基)-2-萘酚36的合成及结构表征

2.2.1 1-(芳胺基甲基)-2-萘酚36的合成

2.2.2 1-(芳胺基甲基)-2-萘酚36的波谱分析

2.3 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33的合成及结构表征

2.3.1 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33的合成

2.3.2 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33的波谱分析

2.3.3 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪形成机理

第三章 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪的生物活性

3.1 生物活性评价方法

3.2 杀菌活性结果及讨论

第四章 实验部分

4.1 实验试剂及仪器

4.1.1 主要试剂及规格

4.1.2 主要仪器及规格

4.2 1-(芳胺甲基)-2-萘酚的制备

4.3 2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪的制备

第五章 总结与展望

5.1 总结

5.2 展望

参考文献

致谢

附录A（攻读学位期间发表的学术论文）

附录B（部分谱图）