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【6h】

一种高效合成多元化稠杂环化合物的方法

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摘要

第1章 绪论

1.1 杂环化合物

1.1.1 引言

1.1.2 杂环化合物在药物中的重要性

1.2 Ugi反应

1.3 铜催化的串联反应的研究进展

1.3.1 铜催化的偶联反应

1.3.2 铜催化的串联反应

1.4 本章小结及课题研究意义

第2章 铜催化合成稠杂环化合物的研究

2.1 稠杂环化合物的重要性

2.2 铜催化合成稠杂环化合物的研究

2.3 本章小结

第3章 高效合成多元化稠杂环化合物的研究

3.1 相关报道及设计理念

3.2 反应条件的优化

3.3 反应底物的拓展

3.4 实验部分

3.4.1 主要原料及仪器

3.4.2 化合物的合成过程

3.4.3 终产物的结构表征与分析

3.5 本章小结

结论

附录

参考文献

攻读硕士学位期间所发表的论文

致谢

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摘要

杂环化合物是一类非常重要的有机化合物。目前发现或合成的杂环化合物数量已达到数千万,在已知的有机化合物中大约有一半都含有杂环结构。杂环化合物可分为单杂环和稠杂环化合物两类。许多具有广泛生物活性的天然产物和合成的化合物中都存在稠合杂环结构。双环含杂原子的骨架经过了长期充分研究和开发,但是与双环化合物不同的是,独特的三环骨架的合成还面临挑战,使稠合的三环化合物的潜在生物活性尚未得到充分探索。
  本文对2-(4-氧代[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉-5(4H)-基)乙酰胺衍生物合成方法进行了研究。基于对相关文献研究和大量试验,我们得到了更简单的合成方法,该方法采用Ugi四组分反应来合成N-(2-卤代芳基)丙炔酰胺中间体,然后在铜催化条件下进行N-(2-卤代芳基)丙酰胺与叠氮化钠的串联反应得到2-(4-氧代[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉-5(4H)-基)乙酰胺。采用这种合成方法,可以通过容易获得的起始材料快捷构建结构多样性的稠合三环化合物。

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