路易斯酸催化的由氮取代恶唑烷酮高效合成多环杂环化合物的串联环化方法学研究

摘要

串联反应在有机合成化学的发展中具有重要地位。串联反应因其高效性、原子经济性及操作简便备受有机化学家重视，尤其在合成多官能团化的杂环化合物领域，突显其优越性。Prins环化反应广泛应用于杂环化合物的合成。本论文发展了一种涉及aza-Prins环化反应的串联环化反应，可以从结构简单的底物一步构建出结构复杂的含桥环的杂环化合物。该反应以带有不同侧链的恶唑酮为原料，以BF3?Et2O作为催化剂引发反应，一步构建出结构复杂的恶唑酮并醚桥多环结构（最高收率可达到94％）。同时验证了前期研究中恶唑酮二聚及分子内环化反应的机理，并提出了这种独特的串联环化反应可能的反应机理。

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英文缩略词

1 绪 论

1.1 引言

1.2 具有恶唑酮结构的天然产物

1.3 具有恶唑酮结构的药物

1.4 串联反应简介及应用

1.5 其他可以形成双环结构的反应

1.6 Aza-Prins反应的简介及应用

1.7 本章小结

2 课题的提出及意义

3 恶唑酮并醚桥多环化合物的制备方法研究

3.1 反应底物的设计

3.2 反应底物的累积

3.3 本章小结

4 氮取代恶唑酮二聚、分子内环化机理研究

4.1 二聚反应机理的研究

4.2 分子内环化反应机理的研究

4.3 串联环化反应机理的推测

4.4 本章小结

5 实验部分

5.1 实验过程、试剂与仪器的基本信息

5.2 产物II-1—II-9的制备

5.3 机理研究部分的实验步骤

5.4 部分化合物的表征

6 结 论

致谢

参考文献

附录

A部分化合物谱图

B.作者在硕士学位期间发表的论文