新型甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的制备研究

摘要

阿斯巴甜衍生物是一类新型的强力甜味剂，甜度是蔗糖的几百倍至数万倍不等，且此类甜味剂稳定性好，能量值几乎为零。其甜味特性、溶解性、安全性也是目前合成类甜味剂中十分突出的。本论文选择在阿斯巴甜的N-端连接一个疏水基团——3-（3-羟基-4-甲氧基苯）丙基，得到阿斯巴甜的一种衍生物，该物质的甜度提高为蔗糖的22，000倍左右，而且稳定性也有了很大的提高。
　　 本论文以阿斯巴甜、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和乙醛为主要原料，以Pd/C作为选择性加氢的催化剂，成功制备了N-[3-（3-羟基-4-甲氧基苯）丙基]-阿斯巴甜，并对合成工艺进行了优化，对粗产物提纯精制，并测定了实验产品的一些理化性质以确定它为目标产物N-[3-（3-羟基-4-甲氧基苯）丙基]-阿斯巴甜。
　　 在制备3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛的实验中，探讨了反应时间、反应温度、乙醛滴加时间和NaOH的浓度对3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛产率的影响。正交实验的结果表明最佳反应条件为：反应温度35℃、反应时间3．5h、乙醛滴加时间60min和NaOH浓度2％，产率最高可达36．8％。
　　 在制备N-[3-（3-羟基-4-甲氧基苯）丙基]-阿斯巴甜的实验中，探讨了反应时间、反应温度、反应pH值、3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛与阿斯巴甜摩尔比、Pd/C催化剂用量、氢气压力对N-[3-（3-羟基-4-甲氧基苯）丙基]-阿斯巴甜产率的影响。正交实验的结果表明最佳反应条件为：反应温度25℃，反应pH值4．5，反应时间18h，Pd/C催化剂用量（干基重量）为反应物总量的7．5％，3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛与阿斯巴甜摩尔比1：1，氢气压力0．5MPa，产率最高可达86．3％。
　　 最后，还研究了钯炭催化剂的制备和再生方法，着重探讨了如何改性提高再生催化剂的催化效率及增加再生次数。确定了再生催化剂与新制备催化剂混合使用的方法，再生催化剂可再生使用6次，再生催化剂与新制备催化剂质量比为1：1，从而提高催化剂使用效率，降低制备成本。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章 绪论

1.1 甜味剂的现状

1.1.1 营养性低倍甜味剂

1.1.2 非营养性高倍甜味剂

1.2 二肽甜味剂

1.2.1 阿斯巴甜

1.2.2 纽甜

1.2.3 新型合成二肽甜味剂的发展

1.3 课题研究的意义和内容

第二章 103-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛的制备

2.1 反应原理

2.1.1 3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛的合成机理

2.2 实验仪器与原料

2.2.1 实验仪器

2.2.2 实验原料

2.3 实验方法

2.3.1 3- 羟基-4-甲氧基苯丙烯醛的制备工艺流程

2.4 单因素对3-羟基-4-甲氧基苯丙烯醛产率的影响

2.4.1 反应时间对产率的影响

2.4.2 反应温度对产率的影响

2.4.3 乙醛滴加时间对产率的影响

2.4.4 NaOH浓度对产率的影响

2.5 反应条件的优化

2.5.1 正交实验

2.6 本章小结

第三章 Pd/C催化加氢制备N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜

3.1 反应机理

3.1.1 N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的合成机理

3.2 实验仪器与原料

3.2.1 实验仪器

3.2.2 实验原料

3.3 实验方法

3.3.1 N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜的制备工艺流程

3.4 单因素对N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯)丙基]-阿斯巴甜产率的影响

3.4.1 反应时间对产率的影响

3.4.2 反应温度对产率的影响

3.4.3 反应pH值对产率的影响

3.4.4 Pd/C催化剂的用量对产率的影响

3.4.5 3- 羟基-4-甲氧基苯丙烯醛与阿斯巴甜比例对产率的影响

3.4.6 氢气压力对产率的影响

3.5 反应条件的优化

3.5.1 正交实验

3.6 产品的分析鉴定

3.6.1 甜度和味感特性的感官鉴定

3.6.2 熔点的测定

3.6.3 紫外吸收光谱的测定

3.6.4 红外吸收光谱的测定

3.6.5 稳定性和安全性

3.7 本章小结

第四章 钯炭催化剂的制备和再生

4.1 实验仪器与原料

4.1.1 实验仪器

4.1.2 实验原料

4.2 7.5％钯炭催化剂的制备

4.2.1 实验方法

4.2.2 反应条件的优化

4.3 催化剂的再生

4.3.1 实验方法

4.3.2 再生催化剂

4.4 本章小结

结论与展望

参考文献

攻读硕士学位期间取得的研究成果

致 谢