ВИЦИНАЛЬНЫЕ ДИБРОМИДЫ И ГИДРОКСИ(МЕТОКСИ)БРОМИДЫ ИЗ (1R,4R)-1-ВИНИЛ-7Д-ДИМЕТИЛНОРБОРНАН-2-ОНА. АСПЕКТЫ РЕГИО- И СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТИ

摘要

При взаимодействии (1R,4R)-1-винил-7,7-диметилнорборнан-2-она с Br_2 в CCl_4 и NBS—МеОН получены эпимерные по положению С~(1') дибромиды и метоксибромиды соответственно. Найдены спектральные критерии отнесения эпимерных аддуктов. Получаемые бронированием камфоры ее моно (С~3,С~9 или С~(10))- и дибромпроизводные. (С~3,С~(10); С~9,С~(10)) находят широкое применение в качестве хиральных синтонов в направленном синтезе природных соединений [1—8]. В настоящей работе мы исследовали возможности селективного получения дибромидов и бромгидринов с участием винильной двойной связи родственного камфоре норборнанового непредельного кетона (I) [9].