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MacMillan触媒

机译:MacMillan触媒

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摘要

α-アミノ酸から誘導されるキラルイミグゾリジノン型 の不斉有機分子触媒である。David W.C.MacMillanによって開発された。イミダゾリジノンの2級アミン部位 が基質のホルミル基と反応すると求電子性の高いイミニウム中間体を生成する(LUMO activation)。MacMillan 触媒は,Diels-Alder反応,Michael付加,Hantzschエス テルによる共役還元,α位ハロゲン化などの不斉触媒とし て有効である。エナールを基質としたこれらの反応を高 い不斉収率にて進行させることができる。また,一電子酸 化剤の存在下に中間体のエナミンからカチオンラジカルを 発生させ,これが電子豊富化学種と反応する新規活性化法 (SOMO activation)も提案されており,多くの反応に適応可能である。MacMillan触媒は不斉反応の適応範囲が広 いことから,様々な光学活性体合成の重要な触媒である。
机译:它是衍生自α-氨基酸的手性咪唑啉酮类不对称有机分子催化剂。大卫·W C。由MacMillan开发。当咪唑啉酮的仲胺部分与底物的甲酰基反应时,会生成高度亲电的亚胺中间体(LUMO活化)。 MacMillan催化剂可有效用作Diels-Alder反应,Michael加成反应,通过Hantzsch酯进行共轭还原和α-卤代反应的不对称催化剂。使用能源作为底物的这些反应可以高不对称产率进行。另外,已经提出了一种新颖的活化方法(SOMO活化),其中在单电子酸化剂的存在下,由中间体烯胺生成阳离子基团,并且该阳离子基团与富含电子的化学物种反应,并且可以应用于许多反应。是的。 MacMillan催化剂是合成各种光学活性物质的重要催化剂,因为它在不对称反应中具有广泛的应用。

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