ジエン伝達ヘテロDiels－Alder 反応を利用した複素環合成法の開発

摘要

単純な化合物から複雑な化合物を効率よく合成する方 法として，カスケード1），ドミノ2），タンデム3）反応と いった複数の変換反応を連続的に行う手法がある4）。そ れらの手法のなかの1つであるジエン伝達Diels－Alder（Diene-Transmissive Diels-Alder：以下DTDAと略 す）反応5）は，基盤となる連続反応をいずれも［4＋2］型 （Diels－Alder）6）環化付加反応としたドミノあるいはタン デム反応である。スキーム1に示すように，最も単純化 した（1）式のDTDA反応では交差共役トリエン〔1，1-ジビニルビニリデン（m＝1）；別名［3］デンドラレン7）（n＝3，nは二重結合の数）〕と親ジュン割との第1のDA反応によってモノ環化体を生成し，その結果生じた新たな共役ジエン部分で第2のDA反応を起こさせ，最終的に環縮合したビス環化体を与える。