СИНТЕЗ ХИРАЛЬНЫХ АЗАКРАУН-ЭФИРОВ С ЭКЗОЦИКЛИЧЕСКИМИ ГИДРОКСИЛЫИЫМИ ГРУППАМИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ АСИММЕТРИЧЕСКОГО ВОССТАНОВЛЕНИЯ КЕТ

摘要

При взаимодействии дибензилоеого эфира (28,38)-2,3-бис(2-оксиранилметокси)-1,4-бутандиола с N,N'-дибензил-1,2-этандиамином и (48,58)-4,5-бис[(бензиламино)метил]-2,2-диметил-1,3-диоксоланом получены новые хиралъные диазакраун-эфиры с экзоциклическими гидроксилъными группами. Их каталитическое дебензилирование приводит к соответствующим производным с вторичными аминогруппами. Изучено восстановление пинаколина и ацетофенона тетрагидроборатом натрия в дихлорметане в присутствии каталитических количеств полученных и ряда ранее описанных соединений. В зависимости от структуры катализатора оптический выход соответствующих спиртов изменяется в интервале 5--90%.