ТЕРМОЛИЗ 6-АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ 1,5-ДИАЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАНОВ В ПРИСУТСТВИИ N-АРИЛМАЛЕИНИМИДОВ

摘要

При нагревании 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии N-арилмалеинимидов образуются 2,9-диарилпершдропиразоло[1,2-а]пирроло[3,4-с]пиразол-1,3-дионы. Предполагается, что в результате термического раскрытия связи C-N диазиридиновага фрагмента в 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах образуются лабильные азометин-имины, которые взаимодействуют с N-арилмалеинимидами с образованием продуктов 1,8-Зиполярного циклоприсоедикекия. Скорость их накопления зависит только от природы заместителей в ароматическом ядре 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексана и не зависит от малеинимида. Термическая изомеризация 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в отсутствие 1,3-диполярофимв приводит к соответствующим 2-пиразолинам.