新的2，4-噁唑二酮及N取代衍生物合成和1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-呋喃酮的合成及性质研究

摘要

本论文由两大部分组成，第一部分是开发新的2,4-噁唑二酮及衍生物的合成方法，并对制备相应的衍生物结构进行了表征。第二部分是新的γ-内酯即1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-呋喃酮的合成及性质研究。 论文首先利用氯乙酸甲酯和乙酸钾反应制备了二酯1，1和脲以及甲醇钠(或异丙醇钾)反应定量得到2,4-噁唑二酮金属盐2，盐2酸化得到2,4-噁唑二酮3(产率90.1％)，盐2与卤化物反应得到相应的2,4-噁唑二酮衍生物4a-c(产率83.1％，85.4％，89.6％)。利用IR、MS、和<'1>H NMR等波谱对目的物3和4a-c进行了表征。 另外，论文还开发一种新的γ-内酯的合成方法，并对产物的性质进行了研究。以1，3，5-环庚三烯-1，6-二醛9为原料，经过2次Wittig反应再闭环制备出1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二羧酸乙酯12，再将12还原后得到1，6-亚甲基架桥[10]轮烯-3,4-二甲醇13(产率73.9％)，通过BaMnO<,4>氧化二醇13合成出了1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-呋喃酮14(产率93.0％)。利用IR、MS、<'1>H NMR和<'13>C NMR等波谱对产物13和14进行了表征，提出了二醇13的氧化反应机理。

目录

文摘

英文文摘

论文说明:符号和缩略词说明

声明

第一章绪论

1.1噁唑化合物综述

1.1.1精细化学品介绍

1.1.2杂环化合物

1.1.3唑啉化合物

1.1.4关于2，4-噁唑二酮及衍生物的研究内容

1.1.5关于2，4-噁唑二酮及衍生物的研究目的和意义

1.2轮烯化合物介绍

1.2.1轮烯与芳香性

1.2.2 10π架桥轮烯

1.2.3 γ-内酯

1.2.4关于1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-呋喃酮的研究内容

1.2.5关于1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-呋喃酮的研究目和意义

第二章实验部分

2.1实验仪器和实验试剂

2.2合成

2.2.1 2，4-噁唑二酮及其衍生物的合成

2.2.2 1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-呋喃酮的合成

第三章 实验结果与讨论

3.1 2，4-噁唑二酮及其衍生物的理化性质和结构表征

3.1.1产品2，4-噁唑二酮

3.1.2产品4a

3.1.3产品4b

3.1.4产品4c

3.1.5小结

3.2 1，6-亚甲基桥[10]轮烯衍生物的理化性质和结构表征

3.2.1产品1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-二羧酸乙酯

3.2.2产品1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-二甲醇

3.2.3产品γ-内脂14

3.2.4小结

第四章结论

参考文献

致谢

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