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乙内酰脲衍生物的合成和三光气在羰基化环合反应中的研究

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文摘

英文文摘

声明

第一章文献综述

1.1引言

1.2乙内酰脲及其衍生物的介绍

1.2.1背景

1.2.2性质

1.2.3应用

1.3合成路线

1.3.1文献报道的合成路线

1.3.2计划合成的路线

第二章乙内酰脲衍生物的合成

2.1引言

2.2实验部分

2.2.1实验仪器及试剂

2.2.2化合物的合成路线

2.2.3可能的反应机理

2.2.4合成步骤

2.3结果与讨论

2.3.1底物及各步反应产物

2.3.2最终产物4a-4h的收率比较

2.3.3温度对反应的影响

2.3.4反应时间的影响

2.3.5溶剂对反应的影响

第三章三光气在羰基化环合反应中的研究

3.1引言

3.1.1三光气的介绍

3.1.2三光气在有机合成中的应用

3.1.3课题的提出

3.2实验部分

3.2.1实验仪器及试剂

3.2.2实验步骤

3.3结果与讨论

3.3.1可能的反应机理

3.3.2原料的配比

3.3.3反应时间

3.3.4反应温度

3.3.5产物的稳定性

第四章总结与展望

参考文献

附图一

附图二

致谢

硕士期间发表的论文

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摘要

本文对乙内酰脲衍生物的合成以及三光气在羰基化环合反应中的应用分别进行了研究。 首先,文章对乙内酰脲以及衍生物进行了介绍,包括其研究背景、结构、性质、用途;同时介绍了合成乙内酰脲的七种方法,即双气法、碳铵法、苯甲醛法、一步法、三光气法、固相合成法和N,N’-羰基二咪唑(CDI)法。 其次,以苄胺和八种Boc保护氨基酸为起始原料,通过分子间脱水缩合、脱Boc保护基、分子内羰基化环合等三步反应,分别合成了八种乙内酰脲衍生物,为乙内酰脲类化合物的合成获得了一条实用的路线。 最后,分别以邻氨基苯酚、邻苯二胺、邻苯二酚为原料,以三光气为羰基化环合试剂,三乙胺为碱,合成了苯并噁唑酮、苯并咪唑酮和1,3-苯并二氧戊环-2-酮等三种化合物。 在仔细理解各步反应机理的基础上,本文对以上两条合成路线中的反应温度、时间、原料配比、溶剂选择及用量等因素进行了优化,同时也简化了后处理方法,得到了较优的工艺条件。

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