紫穗槐果实提取物中AmorfrutinB的合成

摘要

紫穗槐果实提取物中含有的Amorfrutin B具有很好的生物活性，它具有抗菌、抑菌、调节血脂、血糖、抑制癌细胞病变以及消炎、止痛等多种作用，是一种性能优良的天然产物。本文采用钯催化的一锅串联反应为关键步骤，以米氏酸和香叶醇为起始原料，通六步反应，合成得到终产物Amorfrutin B，总收率为8.7％。
　　除了最终产物Amorfrutin B以外，本文还合成了五个中间体，分别是：化合物3((E)-3-(3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-氧基)-3-丙二酸酯)，化合物6(E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-基-4-(2，2-二甲基-4-氧代-4H-1，3-二氧六环-6-基)-3-氧代丁酸，化合物9((E)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-基-4-(2-(2，2-二甲基-4-氧代-4H-1，3-二氧六环-6-基)乙酰基)-3-氧代-5-苯基戊酯)，化合物10((E)-7-羟基-2，2-二甲基-8-(3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基-4H-苯并[d][1，3二噁英]-4-酮)，化合物11((E)-7-甲氧基-2，2-二甲基-8-(3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基-4H-苯并[d][1，3二噁英]-4-酮)。优化了中间体的实验条件，降低了合成成本，对合成中的关键中间体即化合物10的一锅连续转变机理进行了较为深入的讨论，并利用FTIR，1H NMR，13C NMR，MS等对各中间体和终产物进行了结构表征。
　　Amorfrutin B的合成方法未见文献报道，本文实现了该天然产物的全合成，合成工艺具有步骤简短、原料易得、反应条件温和、副产物较少、可衍生性较强和总收率较高等特点，能够通过进一步的工艺优化和改进，实现工业化生产。

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第一章 绪论

1.1 国际药物发展现状

1.2 紫穗槐及其果实

1.3 紫穗槐果实中的天然产物

第二章 Amorfrutins合成方法综述

2.1 Amorfrutin B的发现与结构

2.2 Amorfrutin的药理作用机制

2.3 Amorfrutins合成方法简介

2.4 拟采取的Amorfrutin B合成方法

第三章 Amorfrutin B及其中间体的合成

3.1 中间体3的合成

3.2 中间体6合成

3.3 中间体9的合成

3.4 中间体10的合成

3.5 中间体11的合成

3.6 终产物Amorfrutin B的合成

结论

致谢

参考文献

附录

攻读硕士学位期间发表的学术论文及研究成果