1.吲哚类生物碱Spirtryprostatin B的全合成研究 2.双吲哚甲烷类化合物制备方法学研究

摘要

本论文的研究工作主要由吲哚类生物碱spirotryprostatinB的全合成研究和双吲哚甲烷类化合物的制备方法学研究两部分组成。 1)SpirotryprostatinB是1996年Osada等人首次从菌类Aspergillusfumigatus的发酵液中分离得到的一种吲哚类生物碱，具有良好的抗肿瘤生物活性。论文主要对spirotryprostatinB的不对称合成以及类似物的合成进行了探索性研究。 以天然产物的全合成为目标，设计了MgI2催化的螺氧吲哚化合物与亚胺分子内环合反应，构建目标分子骨架的策略。以商品可得的吲哚醌为起始原料，分别经过5步和6步以Wittig烯烃化，Corey-Chaykorsky反应为关键步骤的合成路线，得到2个用于的环合反应的前体亚胺25和26。 在得到环合前体分子的基础上，对MgI2催化的分子内环合反应条件和机理进行了深入研究，并通过模型反应验证了环丙烷侧链对环合反应的影响。 上述研究结果为spirotryprostatinB的最终合成打下了基础。2)双吲哚甲烷类化合物是一类具有良好生物活性的代谢物。论文首次报道了利用I2，KHSO4，amberlyst分别催化N-叔丁基亚磺酰胺希佛碱与吲哚的亲核加成反应，温和高效的制备了一系列的双吲哚甲烷类化合物，收率44％-96％。 首次报道了amberlyst催化醛与吲哚及取代吲哚缩合制备双吲哚甲烷类化合物的反应。利用amberlyst的温和的催化作用，吲哚、2-甲基吲哚、5-甲氧基吲哚以及5-溴代吲哚分别与各类型的醛发生缩合反应，同样制备了一系列双吲哚甲烷化合物，收率61％-99％。 本论文共涉及22个双吲哚甲烷类化合物以及21个吲哚生物碱中间体的合成和制备。新化合物的结构应用光谱法进行确定。

目录

文摘

英文文摘

第一部分吲哚类生物碱spirotryprostatin B的全合成研究

第一节前言

1.1.1概述

1.1.2吲哚类生物碱的药理活性

1.1.3课题思路的提出和设计

第二节Spirotryprostatin B的全合成路线探索

1.2.1目标化合物的逆合成分析

1.2.2 Spirotryprostatin B合成研究

第三节结果与讨论

第四节实验部分

1.4.1实验仪器和试剂

1.4.2英文缩略词表

1.4.3实验操作过程和产物分析数据

参考文献

第二部分双吲哚甲烷类化合物制备方法学研究

第一节前言

2.1.1概述

2.1.2课题的提出和目的

第二节双吲哚甲烷类化合物合成研究

2.2.1希佛碱的制备

2.2.2制备反应的初步研究

2.2.3以亚胺合成双吲哚甲烷类化合物的研究

2.2.4以醛合成双吲哚甲烷类化合物的研究

第三节结果与讨论

第四节实验部分

2.4.1实验仪器和试剂

2.4.2实验操作过程和产物分析数据

参考文献

Spirotryprostatin B全合成研究进展(综述)

双吲哚甲烷类化合物合成研究进展(综述)

作者简历

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附图