西柏三烯-4,6-二醇的分离纯化及热裂解和烟草中HPLC分析方法研究

摘要

西柏三烯-4,6-二醇是烟草中重要香味前体物质西柏烯类化合物中含量最高的化合物，研究西柏三烯-4,6-二醇的分离分析方法及热裂解，不仅对于深化人们对西柏烯类化合物在烟草中的存在分布、降解规律理解具有重要价值，而且为创建新的烟草加工技术，进而提高卷烟品质及降低卷烟危害具有重要作用。本文研究并改进了从新鲜烟叶中分离纯化α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇技术方法，对分离得到的两种化合物进行了结构表征及热裂解分析，并以纯化产物为标样，构建了两种化合物在烟草中测定的HPLC新方法。主要研究内容及结论如下：
　　1、改进了烟草中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇两种化合物的分离纯化方法。首先采用二氯甲烷浸取新鲜烟叶叶表面腺毛分泌物，然后过滤，5％磷酸洗涤1~2次，去离子水洗2~3次，洗至中性，再经硅胶色谱层析柱分离除杂，最后采用HPLC法分离纯化以及结晶和重结晶技术得到α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇。结果显示：α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇得率分别占新鲜烟叶重量的0.042‰和0.014‰，所得纯品的纯度分别为99.6%和98.7%。
　　2、分别对α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇进行了结构表征。通过紫外光谱（UV）、红外光谱（FTIR）、高分辨质谱（(HR-MS）、核磁共振1H和13C-NMR等波谱技术对其分子结构进行了表征，并首次采用NOESY图谱证实了两种化合物互为差向异构体。
　　3、分别对α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇进行了热裂解研究。分别研究了300℃、600℃、900℃温度时，在有氧和无氧的条件下α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇的热裂解，分析了裂解产物及其转化规律。结果表明：α-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇仅在有氧条件下才裂解转化为茄酮，而β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇在有氧和无氧条件下均未见有茄酮生成；裂解产生的香味成分主要产生于600℃、900℃温度，其中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇裂解产物中香味成分主要在有氧条件下产生，而在无氧条件下产生的多为有害成分。
　　4、建立并优化了高效液相色谱（HPLC）外标法测定烟草中α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇新方法。优化后的分析条件为：Waters Sun Fire C18（250 mm×4.6 mm，5μm）色谱柱；流动相：乙腈/水（V/V）=55:45；流速：1.0 mL/min；紫外检测波长210 nm；α-和β-2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇分别在0.64~640μg/mL和0.16~160μg/mL范围内线性关系良好，线性相关系数的平方值分别为0.9995和0.9992，相对标准偏差分别为2.21%和1.08%，检出限为0.01μg/mL，平均回收率分别为95%和92%，采用建立的新方法对20种烟叶样品和11种卷烟中两种化合含量进行了测定。

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第一章绪论

1.1 研究背景和目的意义

1.2 与本课题相关的研究概况

1.3本课题研究的主要内容

第二章新鲜烟叶中西柏三烯-4，6-二醇的制备分离

2.1 实验试剂、材料与实验设备

2.2实验部分

2.3 结果与讨论

2.4本章小结

第三章 α-和β-西柏三烯-4,6-二醇结构表征

3.1 实验试剂、材料与实验设备

3.2实验部分

3.3结果与讨论

3.4本章小结

第四章α-和β-西柏三烯-4,6-二醇的热裂解研究

4.1 仪器与试剂

4.2实验方法

4.3 结果与讨论

4.4 本章小结

第五章烟草中西柏三烯-4,6-二醇的HPLC测定方法研究

5.1 实验材料、试剂与设备

5.2 实验方法

5.3结果与讨论

5.4本章小结

结论与展望

结论

展望

致谢

参考文献

附录

附录1 攻读硕士学位期间发表论文目录