液液界面を場とする不斉アルキル化反応の制御

摘要

近年,有機合成分野において,油水界面で疎水性物 質と親水性物質を反応させる相間移動触媒(PTC)が注目 を集めている．1)一部のPTC は水中で自己集合し,ミ セルやベシクルのミクロな親水-疎水界面は不斉合成反 応の場として活用できる．既存の研究では,第4級アン モニウム塩であるDDAB(dimethyl-dilauryl-ammonium bromide)で形成されたベシクルがα-アミノ酸派生物で あるDMGBE(N-(diphenyl methylene)glycine tert-butyl ester)とベンジルブロミド(benzyl bromide,b.b.)による 不斉アルキル化反応を促進することが報告されている． 2)この際,基質の配向挙動はベシクル界面の秩序性に 依存することから,生成物の鏡像体過剰率は反応温度 によって制御が可能であると報告されている．一方,このような脂質膜の集合体をPTC に用いた反応系では,単位脂質量あたりの反応性や脂質の再利用性に問題が 残っている．