アミン触媒によるZ-ケチミンの不斉マンニッヒ反応におけるジアステレオ選択性の制御

摘要

光学活性なα-tert-アミンは生理活性物質中に頻繁に見られる基本構造であり、その不斉合成は重要な課題である。合成法の一つとして、ケチミンへの面選択的な求核付加が挙げられる。アミン触媒を用いたアルデヒド求核剤とケチミンとの不斉マンニッヒ反応では、光学活性なα-tert-アミン部位を有するβ-アミノアルデヒドが得られる。このとき、マンニッヒ生成物として二つのジアステレオマーが考えられるが、プロリンなどの従来の触媒を用いた場合は一方のジアステレオマーしか合成できない。