キラルリン酸を用いた N-H トリフルオロメチルケトイミンに対す る4,7-ジヒドロインドールのエナンチオ選択的Friedel-Craftsア ルキル化反応

摘要

2位置換インドール類は多くのアルカロイド化合物の合成中間体に見られ、創薬に おいても重要な骨格である。 当研究室では比較的安定性の高い窒素上無置換のトリフ ルオロメチルケトイミン 1に対し、インドールまたはピロール存在下、キラルリン酸 を Br?nsted 酸触媒として作用させることによってエナンチオ選択的な Friedel-Crafts アルキル化反応が進行し、 トリフルオロメチル基を有するキラルな第一級アミンを得 ることに成功している。今回我々はインドールを部分還元することで得られる 4,7-ジ ヒドロインドール(2)を用いて、2 位で反応させ、続いてこれを酸化することで 2 位 置換インドールの不斉合成ができると考え本研究に取り組hだ。