水素/重水素同位体不斉を有するベンズヒドリルアミン-d5 の合成とそれを不斉源とするエナンチオ選択的ストレッカーアミノ酸合成

摘要

ベンズヒドリルアミンのエナンチオトピックなフェニル基の一方を重水素標識し、同位体不斉を有する(S)-および(R)-1-d5 を不斉合成した。これを不斉源として用いるストレッカー反応により中間体アミノニトリルを生成し、固相のキラリティーを向上することで1,2)、アミン1-d5 の絶対配置と相関する絶対配置を持つL-およびD-アミノニトリル2 を高エナンチオ選択的に合成した。