松节油基萜类蚂蚁驱避剂的合成与定量构效关系研究

摘要

本文以松节油中的主要组分α-蒎烯(a)和β-蒎烯(b)为原料，合成了17个具有六元环的萜类蚂蚁驱避剂(1-17)。采用荞麦种子浸液选择性生测法测定了它们对小黄家蚁(Monomorium pharaonis)的驱避效果。结果表明，这些化合物都具有一定的驱避活性，其中8-羟基别二氢葛缕醇丙酸酯(4)、诺卜甲基醚(9)、乙酸诺卜酯(13)和内型1-异莰烷基-3-己醇乙酸酯(17)表现出良好的驱避活性。使用Gaussian 03W对这些化合物进行最低能量计算和构型的几何优化，再通过Ampac 8.16进行格式转变后导入Codessa 2.7.10，继而计算结构描述符，并通过启发式方法对这些驱蚁剂的定量构效关系进行计算，得到了对应于驱避率对数值logBA，R2值为0.926 5的最佳定量构效关系计算模型。该模型显示，对这些萜类驱蚁剂活性具有较大影响的4个结构描述符分别是分数原子正电荷加权部分表面积、碳原子的最小亲核反应指数、次高占用分子轨道能量、氧原子的最大单电子反应指数。