新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件

摘要

本发明涉及一种能够用于有机发光元件的硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件，更为详细地说，涉及由[化学式A]表示的硼化合物以及包括该硼化合物的有机发光元件，所述[化学式A]、[化学式C]与本发明的详细说明中的记载相同。

说明书

技术领域

本发明涉及一种能够用于有机发光元件的新型硼化合物，更加详细地说，涉及一种能够用作有机发光元件内的掺杂剂材料并且由此能够实现高发光效率及低电压驱动等元件特性的新型硼化合物及包括该硼化物的有机发光元件。

背景技术

有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器，具有可以变得轻薄、短小，并且响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。

通常，有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入到有机物层，电子会从阴极被注入到有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，在该激子重新降到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。

在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等，根据需要可以附加电子阻挡层或空穴阻挡层等。

所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型，可根据发光机理而被分类为源自电子的单重激发态的荧光材料和源自电子的三重激发态的磷光材料。

此外，仅将一个物质作为发光材料使用的情况下，存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧，且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题，所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可以使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。

其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。

作为与这种发光层中的掺杂剂化合物相关的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)号中公开有利用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳香族环的新型多环芳香族化合物等的有机发光元件，在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将通过硼原子和氮连接多个芳香族环的结构的化合物以及蒽衍生物用作发光层的有机发光元件。

然而，即便包括所述现有技术在内已经制造了用于有机发光元件的发光层的多种化合物，但目前仍然持续需要开发能够应用于有机发光元件，并能够低电压驱动、稳定且具有高效率特性的新型硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件。

发明内容

【技术问题】

因此，本发明期望解决的第一个技术课题为提供一种能够用作有机发光元件内发光层的掺杂剂物质的新型结构的硼化合物。

此外，本发明期望解决的第二个技术课题为通过将所述硼化物应用于有机发光元件内的掺杂剂物质，从而提供高发光效率及低电压驱动等的元件特性优异的有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)。

【技术方案】

本发明为了达成所述技术课题，提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。

[化学式A]

在所述[化学式A]中，

所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环；

所述连接基Y为选自N-R

所述X选自B、P、P＝O中的任意一个，

所述取代基R1至R5分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，

所述R1及R

所述R

所述R

【技术效果】

在将根据本发明的新型硼化合物用作有机发光元件内掺杂剂物质的情形下，与根据现有技术的有机发光元件相比，能够提供既能低电压驱动，又能显示出进一步改善的效率的有机发光元件。

附图说明

图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。

具体实施方式

以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。

并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了便于说明而被任意地示出，因而本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了便于说明而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。

并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。

本发明提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。

[化学式A]

在所述[化学式A]中，

所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环；

所述连接基Y为选自N-R

所述X为选自B、P、P＝O中的任意一个，

所述取代基R1至R5分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，

所述R1至R

所述R

所述R

其中，所述[化学式A]中，所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至50的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。

并且，考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围的话，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。

在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而追加形成环。

作为所述芳基的具体例，可以有苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、

本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或者3个杂原子并且其他成环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳香族族系统，所述环可稠合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。

并且，本发明中，所述芳香族杂环表示芳香族烃环的芳香族碳中的一个以上被杂原子取代的情形，所述芳香族杂环优选为芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的一个以上的杂原子取代。

本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。

本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。

本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。

在本发明中，由所述[化学式A]表示的硼化合物具有作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或者作为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环的Q

作为一实施例，将所述[化学式A]中的Q

并且，在所述[化学式A]中的连接基Y为N-R

并且，[化学式A]中的连接基Y可以为由下述[结构式A]表示的连接基。

[结构式A]

在所述[结构式A]，“-*”表示用于使所述连接基Y分别与Q

其中，在所述[结构式A]中，所述R

并且，本发明的所述[化学式A]中的连接基Y可以为氧(O)原子，并且，本发明的所述[化学式A]中的中心原子(X)可以为硼(B)原子。

此外，根据本发明的由所述[化学式A]表示的化合物中，分别结合于中心原子(X)的Q

在此情形下，所述化学式A内Q

所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示用于使Q

所述[结构式10]至[结构式21]中的所述R分别彼此相同或者相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，

所述m为1至8的整数，在m为2以上的情形下，或者R为2以上的情形下，各个R可以彼此相同或相异。

并且，在所述Q

[结构式B]

在所述[结构式B]中，“-*”表示用于使Q

所述[结构式B]中，所述R

所述R

并且，由所述[化学式A]表示的硼化合物可以为选自下述<化合物1>至<化合物87>中的任意一个。

作为更为优选的本发明的一实施例，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相面对；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括一种以上由所述[化学式A]表示的硼化合物。

此外，本发明中所记载的“(有机层)包括一种以上的有机化合物”这一表述可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的两种以上的化合物”。

此时，本发明的所述有机发光元件除了发光层之外还可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。

作为更为优选的本发明的一实施例，本发明的夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，所述发光层由主体和掺杂剂构成，并且可以包括本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一个作为发光层内的掺杂剂。

作为一实施例，在根据本发明的有机发光元件中，可以使用由下述化学式C表示的蒽衍生物作为所述主体。

[化学式C]

在所述[化学式C]中，

所述取代基R

所述取代基Ar

所述连接基L

所述k为1至3的整数，并且在所述k为2以上的情形下，各个L

在此情形下，所述连接基L

作为更加具体的主体化合物，所述化学式C内Ar

[化学式C-1]

在此，所述取代基R

作为一实施例，所述蒽衍生物可以为选自下述[化学式C1]至[化学式48]中的任意一个。

作为更为优选的本发明的一实施例，本发明提供一种有机发光元件，包括：阳极，作为第一电极；阴极，作为与第一电极相面对的第二电极；以及发光层，夹设于所述阳极与阴极之间，其中，包含本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一个作为发光层内的掺杂剂，并且包含由所述[化学式C]表示的化合物中的至少一个作为发光层内的主体，根据这种结构特征，根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动及高效率的特性。

此时，通常可以以约100重量份的主体为基准，所述发光层内的掺杂剂的含量在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择，但并不局限于此。

此外，所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外，还可以额外地包括多种主体和多种掺杂剂物质。

参照图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。

首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。

所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限于此。

并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。

此外，本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层作为用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入到空穴传输层以提高元件的寿命和效率的层，可以使用根据本发明的由化学式E表示的化合物或者由化学式F表示的化合物，或者使用公知的材料，或者在必要的情形下将上述化合物与公知的材料混合使用而形成于发光层和空穴注入层之间的合适的部分，优选地，可以形成在发光层和空穴传输层之间。

接下来，可以通过真空沉积方法或者旋涂方法而在所述空穴传输层40或者电子阻挡层的上部层叠发光层50。

其中，所述发光层可以由主体和掺杂剂构成，构成它们的材料如在先所记载。

并且，根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选为

此外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。

此外，本发明中所述电子传输层的材料为发挥稳定地传输从电子注入电极(阴极(Cathode))注入的电子的功能的材料，其可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq

并且，本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部层叠作为具有使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料不受特别限制。

作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、Li

所述电子注入层的厚度可以为大约

并且，本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。

并且，在本发明中，有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。

并且，在本发明中，选自各个所述层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工序或者溶液工序而形成。

其中，所述沉积工序表示在真空或者低压状态下通过加热等来使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工序表示将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。

另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。

以下，以优选实施例为例对本发明进行更详细的说明。但是，这些实施例仅用于更具体地说明本发明，本领域的具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。

(实施例)

合成例1

合成例1

合成例1-1.[中间体1-a]的合成

在氮气气氛下，在圆底烧瓶中加入50g 1-溴-2,3-二氯苯(221mmol)、四氢呋喃500ml后，冷却至零下78℃。缓慢滴加1.6M正丁基锂152mL(243mmol)后搅拌了1小时。在零下78℃缓慢滴加65.3g三苯基氯硅烷(221mmol)，在常温下搅拌了2小时。反应结束后减压并浓缩有机层，然后用柱层析法分离而得到了24.2g[中间体1-a]。(收率27％)

合成例1-2.[中间体1-b]的合成

在氮气气氛下，在圆底烧瓶中加入20g[中间体1-a](49mmol)、8.3g二苯胺(49mmol)、0.9g三二亚苄基丙酮二钯(1.0mmol)、0.4g三叔丁基膦(2mmol)、7.1g叔丁醇钠(74mmol)、甲苯200ml并回流了6小时。在反应结束后减压并浓缩有机层，然后用柱层析法分离而得到了17.5g[中间体1-b]。(收率66％)

合成例1-3.[化合物1]的合成

在氮气气氛下，将15g[中间体1-b](28mmol)加入装有叔丁基苯200ml的圆底烧瓶并冷却至-30℃之后，缓慢滴加了1.7M叔丁基锂戊烷溶液32.8mml(56mmol)。滴加结束后，升温至60℃并搅拌3小时，然后通过蒸馏去除了戊烷。冷却至-50℃，滴加14.0g三溴化硼(56mmol)，升温至室温后搅拌了1小时。再冷却至0℃，加入7.2g N,N-二异丙基乙胺(56mmol)后，在120℃下搅拌了3小时。反应结束后，通过减压蒸馏去除叔丁基苯，用水和乙酸乙酯萃取后进行浓缩，用柱层析法分离而得到了3.5g[化合物1]。(收率25％)

MS(MALDI-TOF)：m/z 511.19[M

合成例2

合成例2-1.[中间体2-a]的合成

除了用1-溴-2-氯-3-氟苯代替合成例1-1中的1-溴-2,3-二氯苯、用三(联苯-4-基)氯硅烷代替三苯基氯硅烷以外，以相同的方法合成而得到了[中间体2-a]。(收率45％)

合成例2-2.[中间体2-b]的合成

在氮气气氛下，将38g苯酚(405mol)、250g[中间体2-a](405mol)、80.7g碳酸钾(583mmol)加入到1-甲基-2-吡咯烷酮500ml，并在150℃下搅拌了12小时。反应结束后减压并浓缩有机层后，用柱层析法分离而得到了[中间体2-b]。(71.5g，65％)

合成例2-3.[化合物40]的合成

除了用[中间体2-b]代替合成例1-3中的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物43]。(收率28％)

MS(MALDI-TOF)：m/z 664.24[M

合成例3

合成例3-1.[中间体3-a]的合成

除了用1-溴-2-氯-3-氟苯代替合成例1-1中的1-溴-2，3-二氯苯、用氯-三萘基硅烷代替三苯基氯硅烷以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-a]。

(收率37％)

合成例3-2.[中间体3-b]的合成

除了用2-硫代甲酚代替合成例2-2中的苯酚以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-b]。(收率49％)

合成例3-3.[化合物77]的合成

除了用[中间体3-b]代替合成例1-3中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物77]。(收率36％)

MS(MALDI-TOF)：m/z 616.19[M

实施例1至7：有机发光元件的制造

通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行了清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10

[DNTPD]

[化学式H]

[BH1]

比较例1至3

除了用[BD1]、[BD2]或[BD3]代替所述实施例1至5中使用的化合物以外，以相同的方法制造了有机发光元件，并在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]至[BD3]的结构如下。

对于根据实施例1至7和比较例1至3而制造的有机发光元件进行了电压及外部量子效率的测量并将该结果示于下表1。在电流密度10mA/cm

[表1]

如所述表1所示，根据本发明的实施例1至实施例7的有机发光元件比使用利用现有技术的比较例1至比较例3的化合物的有机发光元件，发光效率出色，并且显示出了能够低电压驱动且长寿命的特性，从而可知作为有机发光元件的可应用性很高。