Umsetzung von Isobutyliden-Meldrumsäure mit Phenyldiazomethan

摘要

Bei der Umsetzung von Isobutylidenmeldrumsäure (1) mit Phenyldiazomethan (2) werden im Reaktionsgemisch neben den üblichen Cyclopropanen3und4, welche aus 1 Molekül1und 1 bzw. 2 Molekülen2entstehen, auch die Cyclopropane5und6, zu welchen 3 bzw. 4 Moleküle2mit1Molekül1reagiert haben müssen, und das Olefin7, das möglicherweise durch Einschub einer Phenylmethylengruppe in eine C-C-Bindung entsteht, gefunden. Über den Einfluß der Temperatur und des Lösungsmittels auf das Verhältnis der Ausbeuten an diesen Produkten wird berichtet. Die Verseifung von4führt zu dem substituierten Butyrolacton8. Abgesehen von diesem Befund beruht die Konstitutionsermittlung der neuen Verbindungen auf IR-und NMR-Spektren. Die durch die Auffindung von5und6im Reaktionsgemisch aufgeworfenen mechanistischen Fragen werde