生理活性植物因子アントシアニンの色と構造

摘要

アントシアニン類はフラボノイド系抗酸化物質のカテゴリーに入る化合物群である。 アントシアニン類の化学は19世紀から活発に研究されてきた。 とくに，花の多彩な色調の発現がどのようなメカニズムで起こるのかは天然物化学者の興味を強く引くものであった。 その成果は総説や著書にまとめられているので詳しくはそれらを参照されたい。 アントシアニンの特徴としてpHによる色調の変化が挙げられる。アントシアニンは酸性溶液中では安定なフラビリウムカナオン構造をとり，赤色を呈するが，pH4～6の弱中性付近ではフラビリウムカチオンに水が付加して無色のプソイド塩基構造となる。 プソイド塩基構造は互変異性化するとカルコンとなり，淡黄色を呈する。 アルカリ側では再び安定なキノイド塩基構造をとり，紫色を呈する。