Синтез моно- и ди-α-L-фукозилированных 2-ацетамидо-N-глицил-2-дезокси-β-D-глюкопиранозиламинов, моделирующих регион углевод-пептидной связи N-гликопротеинов, на основе 2-ацетамидо-N-(N-mpem-бутилоксикарбонилглицил)-2-дезокси-β-D-глюкопиранозиламина

摘要

Осуществлен синтез глицилспейсерированных N-β-гликозидов ди- и трисахаридов α-L-Fucp-(1->3)-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (1), α-L-Fucp-(1->6)-[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (2), α-L-Fucp-(1->6)-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NH2 (3), моделирующих область углевод-пептидной связи фукозилированных N-гликопротеинов животных и растений. Синтез проведен путем фукозилирования этил-2,3,4-три-O-бен-зил-1-тио-β-L-фукозидом (в присутствии CuBr2 и избытка Et4NBr) незащищенного N-гликозида β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHBoc (Воc — трет-бутилоксикарбонил) (4), 4,6-О-бензилиденового производного соединения 4 и защищенного дисахарида 1 (α-L-FucpBn3-(1->3)-β-D-GlcNAcp-NHCOCH2NHBoc (Вn — бензил)). Продемонстрирована возможность избирательного α-фукозилирования N-гликозида 4 по первичной гидроксильной группе (выход 34%) в присутствии вторичных гидроксильных групп. После удаления защитных групп получены аминоспейсерированные N-гликозиды 1—3.