СИНТЕЗ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ИНДОЛИНИЛАЛКЕНОВ

摘要

В развитие исследований, направленных на получение новых фосфорилзамещенных гетероциклических соединений [1-4] с потенциальной биологической активностью, нами изучены реакции эфиров 3-метилбута-1,2-диенилфосфоновой кислоты (I, IV) с индолином. Реакции проводили до исчезновения в ИК спектре полосы валентных колебаний алленовой триады (1960 Из эфиров (I, IV) образовались соответственно смеси продуктов присоединения (II, III) и (V, VI) енаминной формы, различающихся положением кратной связи в молекуле, что, по-видимому, связано с изомерными превращениями цвиттер-иона [5], формирующегося при атаке индолином центрального углеродного атома 3-метил-бута-1,2-диенилфосфонатов (I, IV).