СТРУКТУРНАЯ РЕОРГАНИЗАЦИЯ (БЕНЗИЛСУЛЬФАНИЛ)ЗАМЕЩЁННОГО 2-АЗА-1,3,5-ТРИЕНА В 5-ФЕНИЛ-4,5-ДИГИДРО-1,3-ТИАЗОЛ В СИСТЕМЕ t-ВuОK-ТГФ-ДМСО

摘要

Обработка (бензилсулъфанил)замещённого 2-аза-1,3,5-триена, полученного в одну препаративную стадию из метоксиаллена, изопропилизотиоцианата и бензилбромида, сверхосновной системой t-ВиОК-ТГФ-ДМСО неожиданно приводит к 4,4-диметил-2-[(1)-1-метоксипроп-1-енил]-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-тиазолу (через а-депротонирование бензил-сулъфанильного заместителя, сопровождающееся внутримолекулярной [Е, 5]-циклизацией). Конкурентное депротонирование ме-тилъной группы кетиминного фрагмента молекулы с последующей [1,7]-электроциклизацией азатриенового карбаниона ведёт к 2-(бензил-сулъфанил)-7-метил-3-метокси-4,5-дигидро-3Н-азепину и 2-метил-6-метокси-3Н-азепину.