СИНТЕТИЧЕСКИЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ВЫСШИХ ТЕРПЕНОИДОВ XXIII. СИНТЕЗ ИЗОИНДОЛИНОНОВ НА ОСНОВЕ ДИТЕРПЕНОИДОВ

摘要

Реакция Вилъсмайера-Хаака метилового эфира фломизоиковой кислоты приводит к образованию смеси 15- и 16-формиллабданоидов. Дополнительно выделен метил 2-формилдодекагидрофенантро-[1,2-b]фуран-6-карбоксилат, структуру которого установили по данным РСА. Восстановительное аминирование 16-формиллабданоида бензиламином или метиловыми эфирами α-аминокислот приводит к лабданоидным фурфуриламинам, при взаимодействии которых с малеиновым ангидридом образуются N-замещенные 4-оксо-10-окса-3-азатрщикло[5.2.1.0~(1,5)]дец-8-ен-б-карбоновые кислоты. При ацилировании фурфуриламинов хлорангидридом кротоновой кислоты выделены соответствующие непредельные амиды, из которых реакцией Дильса-Альдера получали 10-окса-3-азатрщикло[5.2.1.0~(1,5)]дец-8-ен-4-оны. Обработкой оксааддуктов эфиратом трехфтористого бора синтезировали изоиндолин-1-оны, содержащие дитерпеновый фрагмент.