Термическое декарбонилирование N-арилзамещенных 1H-пиррол-2,3-дионов вне зависимости от структуры заместителя в положении 4 пирролдионового цикла приводит к генерированию N-арилзамещенных имидоилкетенов, которые стабилизируются путем внутримолекулярного СН-ацилирования кетеновым фрагментом орто-положения 14-арильного цикла с образованием 4-хинолонов. Термическое декарбонилирование 4-незамещенного N-мезитил-1H-пиррол-2,3-диона приводит к генерированию N-мезитилзамещенного имидоилкетена, у которого оба орто-положения N-арильного цикла заняты. Стабилизация такого кетена протекает также внутримолекулярно, но по иной схеме - с СН-ацилированием орто-метильной группы N-мезитильного заместителя и образованием 6,8-диметил-1,4-дигидрохинолина.
展开▼