СИНТЕЗ 5-(ГЕТАРИЛМЕТИЛИДЕН)-2,4,6-ПИРИМИДИН-2,4,6(1H,3H,5H)-ТРИОНОВ

摘要

Как известно, пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трион (барбитуровая кислота) 1 благодаря высокой подвижности метиленовых атомов водорода в пирими-диновом цикле нитруется до 5,5-динитробарбитуро-вой кислоты, нитрозируется до виолуровой кислоты [1]. Соединение 1, а также его 2-тио- и 2-селено-аналоги вступают в конденсацию с ароматическими альдегидами или диальдегидами (терефталевый альдегид), а также с гетероциклическими альдегидами (2-фуральдегид, 5-арил-2-тиофенкарбальдегиды) или дикетоном (6,6-диметил-1-фенил-6,7-дигидро-1H-индазол-4,5-дион) с образованием соответствующих 5-арилметилиден(гетарилметилиден)производных [2-6]. Образованием аналогичных продуктов завершается и реакция пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-триона или его 2-тиоаналога с 2-монозамещенными или 2,6-дизамещенными у-пиронами и 4-пиридонами [7, 8].