2,6-экзо,экзо-ТРИЦИКЛО[5.2.1.0~(2,6)] ДЕКАН-8-ОН В КОНДЕНСАЦИИ МАННИХА

摘要

2,6-экзо,экзо-Трицикло[5.2.1.0~(2,6)]декан-8-он вступает в конденсацию Манниха с параформам и гидрохлоридом диметиламина, при этом диметиламинометильный фрагмент присоединяется к атому С~9 с образованием, экзо-изомера. Оксимирование полученного 9-экзо-диметиламинометил-2,6-экзо,экзо-трицикло[5.2.1.0~(2,6)] декан-8-она приводит к селективному образованию Z-изомера оксима. Последний при действии серной кислоты в среде ацетонитрила селективно перегруппировывается в 10-экзо-дцметиламинометил-2,6-экзо,экзо-9-азатрицикло[5.3.1.0~(2,6)]ундекан-8-он.