Ацетиленовые γ-гидроксиальдегиды присоединяют первичные амины по карбонильной группе с образованием ацетиленовых азометинов. Нами неожиданно обнаружено, что реакция 4-гидрокси-4-метил-2-пентиналя (I) с 2-амино-2-метилпропан-I -олом (П) в среде СНСl_3 (25°С) вместо ожидаемого азометина Ме_2С(ОН)С≡ССН=NC(Ме_2)СН_2ОН или продукта его внутримолекулярной циклизации -соответствующего 1,3-оксазолидина приводит к азометину 1,3-диоксолана (III) с выходом-70% (ЯМР ~1Н). При хроматографировании на колонке (SiO_2) выделен диоксолан (IV) - продукт димериза-ОНции γ-гидроксиальдегида (I) в соответствии с предлагаемой схемой. Строение диоксолана (IV) доказано методами ИК, ЯМР спектроскопии (HMBC, HSAQ).
展开▼
