3,4-ДИБРОМСУЛЬФОЛАН В S,N-ТАНДЕМНЫХ РЕАКЦИЯХ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ. СИНТЕЗ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ТЕТРАГИДРОТИЕНОТИАЗИНОПУРИНОВ

摘要

Описанные в литературе [1] циклизации 3,4-дибромсульфолана основаны на его способности в присутствии оснований образовывать 3-бром-2,3-дигидротиофен 1,1-диоксид, который, выступая в качестве диенофила, регио- и стереоселективно вступает в реакции [4+2]-циклоприсоединения. Участие атомов С~(3,4) в реакциях гетероциклизации описано только на примере взаимодействия 3,4-дибромсульфолана с о-фенилендиамином. В предыдущей работе [4] нами был предложен удобный способ синтеза труднодоступных гетероциклов, основанный на S,N-тандемной гетероциклизации 3,4-дибромсульфолана с тиоурацилами. Продолжая исследования одноступенчатых методов синтеза полифункциональных гетероциклов, обладающих полезными свойствами, в настоящей работе мы осуществили пери-конденсацию 3,4-дибромсульфолана с 6-меркаптопурином и 6-тиогуанином.