МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ 1,2,3-ТРИАЗОЛИНОВ - АДДУКТОР 7-АЗИДО-6-ФТОРХИНОЛОНА-4 С АЛКЕНАМИ

摘要

Исследованы устойчивость 1,2,3-триазолиновых аддуктов, полученных реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения азида 6-фтор-1-этил-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-7-ил-3-карбоновой кислоты с енаминами циклических кетонов и норборненами, а также строение продуктов их молекулярных перегруппировок. Циклоаддукты азида с енаминами циклопентанона при нагреваниии дают сложную смесь, содержащую 7-амино-6-фтор-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту, в то время как циклоаддукты азида с енаминами циклогексанона и циклогептанона при нагревании подвергаются азапинаколиновой перегруппировке с сокращением циклоалканового кольца на одно звено и образованием амидинов соответстввующих циклоалканкарбоновых кислот, Триазолиновый аддукт азида с норборненом подвергается молекулярной перегруппировке в 7-аминопроизводное, в то время как катионная перегруппировка циклоаддукта с 5-гидроксиметилнорборненом осложняется внутримолекулярной циклизацией с участием гидроксиметилъной группы.