Алкилированием (48,58)-4,5-дигидроксиметил-2-замещенных диоксоланов 9-бензил1,17-дииод-3,6,12,15-тетраокса-9-азагептадеканом получены новые хиральные аза- и диазакраун-эфиры, являющиеся, продуктами реакции по схеме [1 + 1] и [2 + 2], Их каталитическое дебензилирование приводит к соответствующим производным с вторичной аминогруппой. Взаимодействием диэтилового эфира (+)-винной кислоты и (48,58)-4,5-диэтоксикарбонилметил-2-замещенных диоксоланов с 3,6-диокса-1,8-диаминооктаном получены хиральные макроциклические лактамы, восстановление которых дает соответствующие диазакраун-эфиры. Энантиаселективностъ комплексообразования полученных соединений с гидрохлоридами метиловых эфиров L- и D-валина определена потенциометрически. В большинстве случаев азакраун-эфиры проявляют лучшую энантиоселективностъ, чем их кислородные аналоги.
展开▼
