ヒユッケル則の誤った理解を正す:単環系

摘要

同じ数のπ電子が共役してできる不飽和炭化水素の鎖式のヘキサトリエンと環式のベンゼンを比べると，ベンゼンのほうがはるかに安定である。それに対してブタジエンとシクロブタジエンでは，後者は極低塩で水や酸素を断つような条件でやっととらえることができる。これは，環式不飽和共役系のπ電子の数が4n＋2の場合は芳香族的な安定性が，4nの場合は反芳香族的な安定性を示すという「ヒユッケル則」で説明される。なお「芳香族性」という言葉の説明を始めると話がややこしくなるので，ここでは軽く聞き流しておいてほしい。