НЕОБЫЧНОЕ ПРЕВРАЩЕНИЕ 4-(1-МЕТИЛЭТИЛИДЕН)-7,7-ДИХЛОР-БИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТ-2-ЕН-6-ОНА В РЕАКЦИИ С ОЗОНОМ

摘要

С целью одностадийного формирования бициклического циклопентенонового блока (II) из легкодоступного [2+2]-аддукта диметилфульвена с дихлоркетеном (I) [1] мы исследовали возможности селективного озонолитического расщепления его экзоциклической двойной связи. Озонолиз диена (I) проводили в растворе циклогексана в присутствии МеОН при 5°С до полной конверсии исходного соединения (контроль методом ТСХ). После стандартной обработки реакционной массы (продувание аргоном и разложение озонидов Me2S) ТСХ показывала образование нескольких соединений. Основной (по массе) из них был выделен с помощью колоночной хроматографии на SiO2, и на основании спектральных данных ему была приписана структура производного циклогексенона (III). Как видно, превращение (I)→(III) нетривиальное и представляет безусловный интерес возможными механистическими аспектами образования циклогексенона (III).