КАТАЛИЗИРУЕМОЕ α-АМИНОКИСЛОТАМИ 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ АЗОМЕТИНОВ И ЭЛЕКТРОНОДЕФИЦИТНЫХ АЛКЕНОВ

摘要

L-α-Аминокислоты катализируют 1,3-диполярное циклоприсоединение метиловых эфиров α-(бензилиденамино)кислот и электронодефицитных олефинов в различных растворителях при комнатной температуре. В присутствии L-α-аминокислоты стереоселективно образуется син,син-азометинилид. Последующее взаимодействие с активным диполярофилом протекает стереоспецифично как эндо-циклоприсоединение с невысокой асимметрической индукцией (до 12% е.е.). Препаративные выходы 3,4-замещенных 5-арилпролинов получены при использовании в качестве катализатора L-пироглутамшовой кислоты и L-пролина.