НОВЫЙ ВАРИАНТ ФРАГМЕНТАЦИИ 1,3-ДИБРОМАДАМАНТАНА

摘要

Превращение трициклической системы 1,3-дибромадамантана (I) в 7-метиленбицикло-[3.3.1]нонан-3-он известно [1]. Мы нашли, что в присутствии сильного основания в этилен-гликоле при 200 deg C дибромид (I) дает смесь 3-(2-гидроксиэтокси)-7-метиленбицикло[3.3,1]-нон-2-ена (II) и 7-метиленбицикло[3.3.1]нонан-3-спиро-2'-(1',3'-диоксолана) (III). Реакция, вероятно, протекает через адамантилкарбе-ниевый ион (А), который изомеризуется по Гробу [2] в катион (Б). Стабилизация последнего приводит к соединениям (II) и (III).