СИНТЕЗ НОВЫХ ФОСФОРИЛМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ и ПРОСТРАНСТВЕННАЯ СТРУКТУРА 2-[(S)-N-ДИЦИКЛОГЕКСИЛФОСФОРИЛМЕТИЛ АМИНО]ПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ

摘要

Исследование мембранной экстракции ряда природных окси- и аминокислот O,O-дипентил-1-(N-бензил)аминоциклопентилфосфонатом показало весьма высокую скорость массопереноса этих кислых субстратов, что объясняется комплементарным взаимодействием переносчик-субстрат, приводящим к образованию устойчивого комплекса мембранного переноса [1]. Не менее эффективными для транспорта простых органических кислот оказались липофильные α-аминофосфиноксиды, но при переходе к полифункциональным субстратам трансмембранный массоперенос как для первой, так и для второй группы экстрагентов вследствие недостатка центров координации был незначительным [2]. Очевидно, что развитию рецепторных свойств α-аминофосфиноксидов будет способствовать введение карбоксильной группы, склонной участвовать в образовании водородных связей. Данные соединения весьма удобно получать из структурно разнообразных природных аминокислот. Однако использование их в реакции Кабачника-Филдса и в реакции присоединения гидрофосфорильных соединений к иминам (реакция Пудовика), имеющих универсальное значение для синтеза α-аминофосфиноксидов, приводит к малым выходам [3,4].