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Zirconium Hydroaminoalkylation. An Alternative Disconnection for the Catalytic Synthesis of α-Arylated Primary Amines

机译:锆加氢氨基烷基化。

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摘要

Primary amine products have been prepared using zirconium-catalyzed hydroaminoalkylation of alkenes with N -silylated benzylamine substrates. Catalysis using commercially available Zr(NMe_(2))_(4) affords an alternative disconnection to access α-arylated primary amines upon aqueous workup. Substrate-dependent regio- and diastereoselectivity of the reaction is observed. Bulky substituents on the terminal alkene exclusively generate the linear regioisomer. This atom-economic catalytic strategy for the synthesis of building blocks that can undergo further synthetic elaboration is highlighted in the preparation of trifluoroethylated α-arylated amines.
机译:伯胺产物是使用锆与N N-甲硅烷基化的苄胺底物进行的锆催化的氢氨基烷基化反应制备的。使用可商购的Zr(NMe_(2))_(4)进行的催化作用提供了另一种可断开的连接,以在水后处理中获得α-芳基伯胺。观察到反应的底物依赖性区域和非对映选择性。末端烯烃上的大取代基仅生成线性区域异构体。在制备三氟乙基化的α-芳基胺中,强调了这种原子经济的催化合成策略,可以进行进一步的合成修饰。

著录项

  • 来源
    《Journal of the American Chemical Society》 |2019年第48期|18944-18948|共5页
  • 作者单位

    Faculty of Pharmaceutical Sciences The University of British Columbia;

    Department of Chemistry The University of British Columbia;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
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