Dicarbonylverbindungen und Aldehyde aus 1-Desoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose

摘要

Zahlreiche Reaktionspfade der Maillard-Chemie von Hexosen verlaufen über die reaktive Dicarbonylverbindung 1-Des-oxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose (1-DG). Diese Struktur stellt damit ein zentrales Schlüsselintermediat dar. Neben Enolisie-rungen und Wasserabspaltungen, die klassische Maillardprodukte wie γ-Pyranon oder Acetylformoin liefern, und Dicarb-onylspaltungsreaktionen, in deren Folge Carbonsäuren wie Essigsäure, Milch- oder Glycerinsäure gebildet werden, lassen sich aus 1-DG Retro-Aldol-Fragmentierungen ableiten. Die dabei gebildeten Aldehyde und Dicarbonylverbindungen stellen weitere hochreaktive Zwischenprodukte dar, die für Proteinmodifizierungen in prozessierten Lebensmitteln [1] und in biologischen Systemen [2] von Bedeutung sind.