倍半萜chloranthalactone A和F的全合成

摘要

采用仿生生源合成策略,金粟兰内酯(+)-chloranthalactone F被首次合成。探索了如何构建(+)-chloranthalactone F的生源前体3/5/6三环不饱和内酯(+)-chloranthalactone A。从(R)-Hajos-Wiechert酮出发,选择性合成了热力学不稳定的反式氢化茚酮,经Wharton转化和Simmons-Smith环丙烷化等关键步骤,制备了3/5/6三环不饱和内酯(+)-chloranthalactone A,最终经[2+2]仿生途经完成了首次(+)-chloranthalactone F全合成。该工作揭示了(+)-chloranthalactone F的生源合成途径以及确定其绝对构型。