对氟离子选择性识别的小分子有机凝胶的合成

摘要

以5-羟基间苯二甲酸二甲酯为原料,经过醚化、肼解、醛胺缩合三步反应,在温和条件下高产率合成了一种具有酰腙结构的小分子凝胶因子L,并通过红外、核磁和元素分析表征了其结构.L在乙酸乙酯中表现出很好的凝胶化能力并自组装形成具有较低临界凝胶浓度的稳定凝胶.通过X-射线衍射、浓度核磁、红外探讨了其自组装机理,证明其自组装过程主要通过分子间的范德华力、氢键以及π-π堆积作用而进行.此外,通过凝胶L的阴离子刺激响应实验,得到凝胶L对氟离子的专一性识别,即加入四丁基氟化铵固体后凝胶迅速变成黄色溶液.通过氟离子对L的DMSO溶液的紫外滴定和核磁滴定实验,证明了其识别机理,即氟离子破坏凝胶结构中的氢键使其变成溶液并且脱去—NH基团上的质子使得溶液由无色变为黄色,因此凝胶L可作为一种专一性识别氟离子的智能材料.