蒽基查尔酮衍生物的合成、共晶的制备及其结构分析

摘要

以9-蒽醛和4-N,N-二甲氨基苯乙酮为原料,超声辅助、加热55℃条件下合成蒽基查尔酮衍生物E1,产率为83%;同样的方法,将9-乙酰基蒽和4-二甲氨基苯甲醛,在超声辅助室温条件下合成了同分异构的蒽基查尔酮衍生物E2,其产率为85%。目标产物经~1H NMR、 ESI-MS、 IR表征,确认了分子结构。化合物E1在日光下呈橘红色晶体,365 nm紫外灯下发出黄色荧光;化合物E2在日光下为橙色粉末,在365 nm紫外灯下发出亮绿色荧光。紫外可见吸收光谱E1在390 nm为最大吸收峰,在498 nm处为荧光发射峰;E2在412 nm处有最大吸收峰,荧光发射集中在495 nm。通过溶剂挥发法得到化合物E2与7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)的黑色共晶,晶体解析发现,共晶化合物属于单斜晶系,在共晶中TCNQ分子与E2的N,N二甲基苯部分沿晶体a轴呈交替排列,E2的蒽环在共晶中不能形成长程有序排列。所用超声辅助合成方法绿色高效,为该类化合物的制备及结晶特性提供了参考数据。