二肽Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH的合成及结构表征

摘要

研究多肽对人体的生理作用,可以提供许多预防和治疗人类疾病的有效方法。由于合成多肽的原料昂贵,且产率低,不易提纯,因此有必要对多肽的合成方法进行不断的简化和改进。选择赖氨酸、甘氨酸为主要研究对象,用二碳酸二叔丁酯(Boc2O)、9-芴甲氧羰基琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)分别保护赖氨酸的ε-氨基和α-氨基,以水-丙酮为反应体系,制得N-9-芴甲氧羰基-N-叔丁氧基羰基-L-赖氨酸(Fmoc-L-Lys(Boc)-OH)。然后采用HATU为缩合剂活化Fmoc-L-Lys(Boc)-OH结构中的羧基,生成活泼酯,以乙腈-水溶液为反应体系,50-60℃回流反应5h,与甘氨酸缩合制备Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH二肽。合成的Fmoc-L-Lys(Boc)-Gly-OH经红外光谱和质谱表征,结构得到验证,为氨基酸保护及多肽合成提供了实验依据和理论参考。