(E)-5-(2-溴乙烯基)-1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶的合成

摘要

目的 研究(E)-5-(2-溴乙烯基)-1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶的合成.方法 以四乙酰核糖为原料与2,4-二甲硅烷基尿嘧啶偶联得2',3',5'-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2),经醇解、脱水环合、开环得1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5),碘化得化合物6,再与丙烯酸甲酯偶联得化合物7,经碱水解得8,最后经Hunsdriecker反应合成目标化合物1.结果与结论 目标化合物1及各产物结构经MS、1H-NMR、元素分析等确证.该工艺路线原料易得,反应无α-异构体副产物生成,无需色谱分离操作,可用于规模制备.