阿魏酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性研究

摘要

以阿魏酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,采用EDC缩合法合成阿魏酰蛋氨酸乙酯(Ⅰ)、阿魏酰异亮氨酸乙酯(Ⅱ)、阿魏酰苏氨酸乙酯(Ⅲ)和阿魏酰苯丙氨酸乙酯(Ⅳ)。利用核磁共振氢谱(1 H NMR)和高效液相色谱-质谱(HPLC-MS)对产物结构进行表征,并且比较了阿魏酰氨基酸乙酯和阿魏酸在清除DPPH自由基和ABTS自由基方面的活性。结果表明:合成的4种阿魏酰氨基酸乙酯能够较好的清除自由基,且清除率均大于阿魏酸单体;阿魏酰苯丙氨酸乙酯(Ⅳ)清除DPPH自由基和ABTS自由基能力最强,IC 50分别为37.567和1.689µmol/L。红细胞溶血实验表明:合成的阿魏酰氨基酸衍生物Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ的刺激性均小于阿魏酸。